İçeriğe geç
hızlıkavra
Dersler

33Konu 33 / 34
Organik Bileşikler

Karboksilik Asitler ve Esterler

Karboksil grubu; karboksilik asitlerin sınıflandırılması, adlandırılması ve tanınan asitler; hidrojen bağı ve asitlik; doymuş ve doymamış yağ asitleri, benzoatlar ve sabun; esterleşme, esterlerin adlandırılması, doğal ve çözücü esterler, asit-ester fonksiyonel grup izomerliği ve sabunlaşma.

  • 12. sınıf
  • AYT sıklığı
  • 40 dk
Görsel anlatımla başla15 adım · sıfırdan başlar · az yazı, bol 3B

LevhaKarboksilik Asitler ve EsterlerKarboksilik Asitler ve Esterler

Sirkenin ekşiliği: asetik asit

Sirkeyi ekşi yapan madde asetik asittir, CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}. Limondaki sitrik asit, elmadaki malik asit ve karınca ısırığındaki formik asit de aynı ailedendir: hepsi karboksil grubu taşır.

Levhadaki modelde zincirin ucundaki karbona bir O çift bağla, bir OH tekli bağla bağlı. Üçü birlikte parlıyor: −COOH-\text{COOH}.

Isınma

Başlamadan: fonksiyonel gruplar ve hidrojen bağı

Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisi karboksil grubudur?

Açıklama

Karboksil, karbonil karbonuna OH bağlanmış hâlidir: −COOH-\text{COOH}. Ayrıntı: fonksiyonel gruplar.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Etanal (CH3CHO\text{CH}_3\text{CHO}) yükseltgenince hangi bileşik oluşur?

Açıklama

Aldehit yükseltgenince aynı karbon sayılı karboksilik asit olur: CH3CHO⟶CH3COOH\text{CH}_3\text{CHO} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COOH}. Ayrıntı: karbonil bileşikleri.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Bir molekülün başka moleküllere hidrojen bağı verebilmesi için ne gerekir?

Açıklama

H, küçük ve elektronegatif F, O ya da N’ye bağlıysa komşu molekülün ortaklanmamış elektron çiftine çekilir. Ayrıntı: kimyasal türler arası etkileşimler.

Temel

Karboksil grubu, adlandırma ve tanınan asitler

1. Karboksil Grubu: Karbonil + Hidroksil

Karbonil ve hidroksil birlikte tek bir grup: karboksil

2. Adlandırma: Alkan Adı + “-oik Asit”

Zincir birer CH2\text{CH}_2 uzuyor

Metanoik, etanoik, propanoik ve bütanoik asit sırayla beliriyor. Her adımda zincire bir CH2\text{CH}_2 ekleniyor; sağdaki −COOH-\text{COOH} ucu hiç değişmiyor.

FormülIUPAC adıYaygın adıNerede?
HCOOH\text{HCOOH}metanoik asitformik asitkarınca, ısırgan otu
CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}etanoik asitasetik asitsirke
CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}propanoik asitpropiyonik asitpeynir
CH3(CH2)2COOH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{COOH}bütanoik asitbütirik asitekşimiş tereyağı

Doymuş, düz zincirli monokarboksilik asitlerin genel formülü CnH2n+1COOH\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}, toplam karbon sayısıyla CnH2nO2\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2’dir.

Örnek

kolay

Formülden ada

CH3−CH2−CH2−CH2−COOH\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH} bileşiğinin adı ve molekül formülü nedir?

Karbonları say; COOH’nin karbonu da sayılır: 4+1=54 + 1 = 5. Beş karbonlu alkan pentan.

Alkan adına -oik asit eklenir: pentanoik asit. Karboksil karbonu 11 numara olduğu için numara yazılmaz.

Atomları topla: C 55, H 9+1=109 + 1 = 10, O 22.

Sonuç

Pentanoik asit, C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Molekül formülü C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2 olan düz zincirli karboksilik asidin adı hangisidir?

Açıklama

CnH2nO2\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 ile n=4n = 4: CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}, bütanoik asit.

3. Sınıflandırma ve Tanınan Asitler

Karboksilik asitler üç ölçüye göre sınıflandırılır:

  • Karboksil sayısı: bir tane monokarboksilik, iki tane dikarboksilik, üç tane trikarboksilik.
  • R grubu: zincir alifatik, benzen halkası aromatik asit verir.
  • Zincir: yalnız tekli C–C varsa doymuş, C=C\text{C}{=}\text{C} varsa doymamış.
AsitNerede, ne işe yarar?Sınıf
formik asitkarınca, ısırgan otu; deri işlemealifatik, mono
asetik asitsirke; gıda katkısı, plastik hammaddesialifatik, mono
benzoik asitgıda koruyucuaromatik, mono
salisilik asitaspirin hammaddesi; cilt ürünleriaromatik, mono
ftalik asitboya ve plastik yumuşatıcı (ftalatlar)aromatik, di
malik asitelmanın ekşi tadıalifatik, di
sitrik asitlimon; asitlik düzenleyici, kireç çözücüalifatik, tri
folik asitB9 vitamini; yeşil yapraklı sebzelervitamin

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdaki asitlerden hangisi molekülünde üç karboksil grubu taşır?

Açıklama

Limondaki sitrik asit trikarboksilik bir asittir. Malik ve ftalik asit iki, asetik ve benzoik asit bir karboksil taşır.

4. Hidrojen Bağı: Asitler Yüksek Kaynar

Karboksil grubu hem hidrojen bağı verir (OH’nin H’si) hem alır (C=O\text{C}{=}\text{O}’nun O’su). İki asit molekülü iki hidrojen bağıyla birbirine kenetlenir.

İki molekül, iki hidrojen bağı

İki asetik asit molekülü karşı karşıya geliyor. Birinin OH’si öbürünün C=O\text{C}{=}\text{O}’suna yöneliyor; iki kesikli hidrojen bağı bir çift (dimer) kuruyor. Yandaki termometre 118 ∘C118\,^\circ\text{C}’de duruyor.

Mol kütlesi aynı (60 g/mol) üç bileşik: ester, alkol, asit

İlk dört asit suyla her oranda karışır: karboksil grubu suyla hidrojen bağı kurar. Zincir uzadıkça apolar kısım büyür; uzun zincirli yağ asitleri suda çözünmez.

Örnek

kolay

Mol kütlesi yakın dört madde

Bütan (5858 g/mol), metil metanoat, 1-propanol ve etanoik asidin (üçü de 6060 g/mol) normal kaynama noktalarını büyükten küçüğe sırala.

Mol kütleleri yakın; sırayı moleküller arası etkileşim belirler.

Bütan apolar, yalnız London kuvvetleri var: en düşük (−0,5 ∘C-0{,}5\,^\circ\text{C}).

Metil metanoat polar ama O’ya bağlı H’si yok; hidrojen bağı kuramaz (32 ∘C32\,^\circ\text{C}).

1-propanol tek OH ile hidrojen bağı kurar (97 ∘C97\,^\circ\text{C}); etanoik asit iki hidrojen bağıyla çift oluşturur (118 ∘C118\,^\circ\text{C}).

Sonuç

etanoik asit > 1-propanol > metil metanoat > bütan

Orta

Asitlik, yağ asitleri ve esterleşme

5. Zayıf Asit: Bazla Tuz Verir

Az molekül iyonlaşıyor

Su dolu beherde 7575 asetik asit molekülü var; yalnız biri H+\text{H}^+’sını suya verip asetat iyonuna dönüşüyor (0,10{,}1 M’de yaklaşık %1,3\%1{,}3). NaOH eklenince bütün asit molekülleri tükeniyor, kapta Na+\text{Na}^+ ve asetat iyonları kalıyor.

Öbür asitler gibi aktif metallerle (Mg, Zn) H2\text{H}_2, karbonatlarla CO2\text{CO}_2 gazı verirler. Zayıf asit dengesinin hesabı ayrı bir derste: asit-baz dengesi ve pH.

Benzoatlar gıda koruyucudur. Benzoik asit ve tuzları (sodyum benzoat E211, potasyum benzoat E212) küf ve mayaların üremesini engeller. Turşu, ketçap, meyve suyu ve gazlı içecek gibi asitli gıdalarda kullanılırlar.

Örnek

orta

Sirkeyi nötrleştirmek

Bir sirke örneğinin 100100 g’ı 66 g asetik asit içeriyor. Bu örneği tam nötrleştirmek için kaç g NaOH gerekir; kaç g sodyum asetat oluşur? (CH3COOH=60\text{CH}_3\text{COOH} = 60, NaOH=40\text{NaOH} = 40, CH3COONa=82\text{CH}_3\text{COONa} = 82 g/mol)

Asetik asit: 660=0,1\dfrac{6}{60} = 0{,}1 mol. Asit tek H+\text{H}^+ verir; NaOH ile 1:11:1 tepkimeye girer.

NaOH: 0,1⋅40=40{,}1 \cdot 40 = 4 g.

Tuz da 0,10{,}1 mol: 0,1⋅82=8,20{,}1 \cdot 82 = 8{,}2 g. Denetle: 6+4=8,2+1,86 + 4 = 8{,}2 + 1{,}8 (su 0,1⋅180{,}1 \cdot 18).

Sonuç

44 g NaOH; 8,28{,}2 g sodyum asetat

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Sodyum etanoatın formülü hangisidir?

Açıklama

Etanoik asidin H’si yerine Na gelir: CH3COONa\text{CH}_3\text{COONa}.

6. Yağ Asitleri: Doymuş Düz, Doymamış Bükük

Yağ asidiFormülC=C\text{C}{=}\text{C}Nerede?
palmitik asitC15H31COOH\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}00palm yağı, hayvansal yağ
stearik asitC17H35COOH\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}00iç yağı, tereyağı
oleik asitC17H33COOH\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}11zeytinyağı
linoleik asitC17H31COOH\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COOH}22ayçiçek yağı

Düz zincir istiflenir, bükük zincir istiflenmez

Üstte stearik asit zincirleri dümdüz, kalem gibi yan yana diziliyor. Altta oleik asidin cis çift bağı (parlayan iki karbon) zinciri büküyor; zincirler sıkı dizilemiyor, aralarında boşluk kalıyor.

Doymuş stearik asit ve cis çift bağlı oleik asit

Doymuş zincirler sıkı istiflenir; erime noktası yüksektir. Bu yüzden hayvansal yağlar oda koşulunda katıdır. Doymamış zincirler gevşek dizilir; bitkisel yağlar sıvıdır. Sıvı yağın çift bağlarına H2\text{H}_2 katılınca yağ katılaşır: margarin (alkenler ve alkinler).

Yağ asitlerinin sodyum ve potasyum tuzları sabundur; sabunun eldesi İleri bölümde.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

C17H29COOH\text{C}_{17}\text{H}_{29}\text{COOH} formüllü yağ asidinin zincirinde kaç C=C\text{C}{=}\text{C} bağı vardır?

Açıklama

Doymuş C17H35\text{C}_{17}\text{H}_{35}; 35−29=635 - 29 = 6 H eksik, 6/2=36 / 2 = 3 çift bağ. Bu, keten tohumunda bol bulunan linolenik asittir.

7. Esterleşme: Asit + Alkol ⇌ Ester + Su

Su ayrılıyor, ester oluşuyor

Asetik asit ile metanol molekülleri yaklaşıyor. Asidin OH’si ile alkolün OH’sindeki H birleşip su molekülü olarak ayrılıyor; kalan iki parça O köprüsüyle bağlanıyor: metil etanoat.

Etanoik asit ve metanolden metil etanoat ve su

Tersi de olur: ester suyla, asit katalizörlüğünde asit ve alkole ayrışır. Buna esterin hidrolizi denir. Denge kavramı: kimyasal denge.

8. Ester Adı: Alkil + Alkanoat

Asitten gelen kısım etanoat, alkolden gelen kısım etil

Yaygın adlar da asidin yaygın adından türer: etil asetat, metil format.

Örnek

orta

Asit ve alkolden ester

Propanoik asit ile metanolün esterleşmesinden oluşan esterin adı, yoğun formülü ve molekül formülü nedir?

Asidin OH’sini, alkolün H’sini çıkar; kalan parçaları O üzerinden bağla: CH3CH2CO−O−CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CO}{-}\text{O}{-}\text{CH}_3.

Alkil kısmı metil, asit kısmı propanoat: metil propanoat.

Atomları say: C 3+1=43 + 1 = 4, H 5+3=85 + 3 = 8, O 22.

Sonuç

Metil propanoat, CH3CH2COOCH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_3, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

HCOOCH2CH3\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3 bileşiğinin adı hangisidir?

Açıklama

Asit kısmı HCOO\text{HCOO}: metanoat. O’ya bağlı CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3: etil. Ad: etil metanoat.

9. Doğal Esterler ve Çözücü Esterler

Esterlerde hidrojen bağı olmadığından küçük esterler kolay buharlaşır; çoğu hoş kokuludur. Meyve ve çiçek kokularının bir kısmı esterlerden gelir.

EsterKoku
etil bütanoatananas
pentil etanoatmuz
oktil etanoatportakal
metil bütanoatelma

Ester içeren doğal maddeler:

  • Yağlar: gliserinin üç OH’sinin yağ asitleriyle esteri (trigliserit).
  • Balmumu: uzun zincirli yağ asitlerinin uzun zincirli alkollerle esteri; mum, cila.
  • Lanolin: koyun yününün yağı; krem ve merhemlerde.
  • Balsam: bitkilerin reçineli salgısı; parfüm ve merhemlerde.

Çözücü olarak: etil asetat oje çıkarıcı, yapıştırıcı ve boyalarda; bütil asetat vernik ve cilalarda kullanılır.

Örnek

orta

Ananas aroması

Bir şekerleme üreticisi ananas aroması için etil bütanoat kullanıyor. Bu ester hangi asit ve alkolden elde edilir? Molekül formülü nedir?

Addan parçaları ayır: “etil” alkolden, “bütanoat” asitten gelir.

Alkol etanol (CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}), asit bütanoik asit (CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}).

Ester CH3CH2CH2COOCH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3: C 4+2=64 + 2 = 6, H 7+5=127 + 5 = 12, O 22.

Sonuç

Bütanoik asit + etanol; C6H12O2\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_2

10. Fonksiyonel Grup İzomerliği: Asit ve Ester

Tek formül, üç molekül

Üstte propanoik asit, altta metil etanoat ve etil metanoat dönüyor. Üstteki C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 etiketi üçü için de geçerli; değişen, parlayan O atomlarının yeri.

C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2: bir karboksilik asit, iki ester

Örnek

orta

İzomerleri saymak

C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 formüllü karboksilik asit ve esterleri yaz, adlandır.

Asit: üç karbonun hepsi zincirde, uçta COOH: CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}, propanoik asit.

Ester: karbonları asit kısmı (karbonil karbonu dahil) ile alkil arasında paylaştır. Her kısımda en az 11 C olmalı.

Asit kısmı 22 C, alkil 11 C: CH3COOCH3\text{CH}_3\text{COOCH}_3, metil etanoat. Asit kısmı 11 C, alkil 22 C: HCOOCH2CH3\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3, etil metanoat.

Sonuç

11 asit + 22 ester =3= 3 bileşik

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Metil etanoatın fonksiyonel grup izomeri hangisidir?

Açıklama

Metil etanoat C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2’dir. Aynı formüldeki asit propanoik asittir.

İleri

Sabun, sabunlaşma ve sınav soruları

11. Sabunlaşma: Yağ + NaOH → Gliserin + Sabun

Yağlar trigliserittir: gliserinin üç OH’si üç yağ asidiyle esterleşmiştir. Kuvvetli bazla ısıtılınca üç ester bağı da kopar. Bu bazik hidrolize sabunlaşma denir.

Üç ester bağı kopuyor

Soldaki gliserin iskeletine üç uzun yağ asidi zinciri ester bağıyla (vurgulu çubuklar) bağlı. OH−\text{OH}^- iyonları geliyor; her ester bağı kopuyor. Gliserin sol yukarıya, üç sabun anyonu Na+\text{Na}^+ iyonlarıyla sağa ayrılıyor.

Kesikli çizgi: sabunlaşmada kopan üç ester bağı (R: yağ asidinin zinciri)

Sabun eldesi deneyi. Beherde zeytinyağı, derişik NaOH çözeltisi ve biraz etanol karıştırılarak ısıtılır. Karışım koyulaşınca doymuş tuzlu suya dökülür; sabun yüzeyde toplanır, gliserin suda kalır. Sabun süzülüp kalıba alınır. NaOH yakıcıdır; gözlük ve eldivenle çalışılır.

Örnek

zor

Sabun atölyesi

Bir sabun atölyesinde 445445 g tristearin (gliseril tristearat) NaOH ile tamamen sabunlaştırılıyor. Kaç g NaOH harcanır; kaç g sabun ve kaç g gliserin oluşur? (Tristearin =890= 890, NaOH =40= 40, C17H35COONa=306\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa} = 306, gliserin =92= 92 g/mol)

Tristearin: 445890=0,5\dfrac{445}{890} = 0{,}5 mol. Her molü 33 mol NaOH ister.

NaOH: 1,51{,}5 mol, 1,5⋅40=601{,}5 \cdot 40 = 60 g.

Sabun (sodyum stearat): 1,51{,}5 mol, 1,5⋅306=4591{,}5 \cdot 306 = 459 g. Gliserin: 0,50{,}5 mol, 0,5⋅92=460{,}5 \cdot 92 = 46 g.

Denetle: girenler 445+60=505445 + 60 = 505 g, çıkanlar 459+46=505459 + 46 = 505 g.

Sonuç

6060 g NaOH; 459459 g sabun, 4646 g gliserin

12. Sabun Nasıl Temizler? Misel

Sabun anyonunun iki ucu farklıdır: uzun hidrokarbon kuyruğu apolardır, yağı sever; −COO−-\text{COO}^- başı iyoniktir, suyu sever.

Kuyruklar yağda, başlar suda

Bir yağ damlası suda asılı duruyor. Sabun anyonları kuyruklarını damlaya gömüyor; başları dışa, suya dönük kalıyor. Damla, yüzeyi eksi yüklü bir küreye (misel) dönüşüyor; böyle damlalar suyla sürüklenip gider.

Misel: apolar kuyruklar içte, iyonik başlar dışta

Sert suda Ca2+\text{Ca}^{2+} ve Mg2+\text{Mg}^{2+} iyonları sabun anyonuyla suda çözünmeyen tuzlar oluşturur. Sabun köpürmez, harcanır ve yüzeyde kireç lekesi bırakır.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Misel oluşurken sabun anyonunun hangi kısmı yağ damlasının içine yönelir?

Açıklama

“Benzer benzeri çözer”: apolar kuyruk apolar yağa, iyonik baş polar suya yönelir.

13. Birleşik Sorular

Örnek

zor

Muz aroması

Muz aroması veren pentil etanoatı elde etmek için 3636 g asetik asit ile 4444 g 1-pentanol, derişik H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 eşliğinde ısıtılıyor. Tepkime %60\%60 verimle gerçekleşiyor. Kaç g ester oluşur? (CH3COOH=60\text{CH}_3\text{COOH} = 60, C5H11OH=88\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH} = 88, CH3COOC5H11=130\text{CH}_3\text{COOC}_5\text{H}_{11} = 130 g/mol)

Mol sayıları: asit 3660=0,6\dfrac{36}{60} = 0{,}6 mol, alkol 4488=0,5\dfrac{44}{88} = 0{,}5 mol.

Tepkime 1:11:1; alkol azdır, sınırlayıcıdır. Tam verimde 0,50{,}5 mol ester oluşurdu.

%60\%60 verim: 0,5⋅0,6=0,30{,}5 \cdot 0{,}6 = 0{,}3 mol, 0,3⋅130=390{,}3 \cdot 130 = 39 g.

Sonuç

3939 g pentil etanoat

Örnek

zor

Öncül tipi soru

Etil etanoat ile ilgili

  • I. Bütanoik asidin fonksiyonel grup izomeridir.
  • II. Asitli ortamda hidrolizinden etanol ve etanoik asit oluşur.
  • III. Molekülleri arasında hidrojen bağı vardır.
  • IV. Oje çıkarıcılarda çözücü olarak kullanılır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Etil etanoat CH3COOCH2CH3\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3, C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2. Bütanoik asit de C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2: I doğru.

Hidroliz esterleşmenin tersidir; etil kısmı etanol, etanoat kısmı etanoik asit olur: II doğru.

Esterde O’ya bağlı H yok; hidrojen bağı veremez: III yanlış.

Etil asetat yaygın bir çözücüdür: IV doğru.

Sonuç

I, II ve IV

Özet

Bu konudan aklında kalacaklar

  • Karboksil grubu −COOH-\text{COOH}: karbonil karbonuna bağlı OH. Bileşik alkol değil, karboksilik asittir.
  • Adlandırma: alkan adı + -oik asit; karboksil karbonu 11 numaradır. Metanoik (formik), etanoik (asetik), propanoik, bütanoik asit.
  • Sınıflandırma: karboksil sayısına göre mono-, di-, trikarboksilik; aromatik ya da alifatik; doymuş ya da doymamış.
  • Tanınan asitler: formik karınca, asetik sirke, sitrik limon, malik elma, salisilik aspirin, ftalik plastik, folik B9 vitamini; benzoik asit ve benzoatlar gıda koruyucu.
  • Kaynama noktası: asit iki hidrojen bağıyla çift oluşturur; mol kütlesi yakınsa asit > alkol > ester.
  • Zayıf asit: bazla tuz verir: CH3COOH+NaOH⟶CH3COONa+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}.
  • Yağ asidi: doymuş CnH2n+1COOH\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}, her C=C\text{C}{=}\text{C} 22 H eksiltir. Doymuşlar katı, cis bağlı doymamışlar sıvı yağlarda.
  • Esterleşme: asit + alkol ⇌\rightleftharpoons ester + su; su asidin OH’si ile alkolün H’sinden. Tersi hidroliz.
  • Ester adı: alkil + alkanoat (etil etanoat). Meyve kokuları, balmumu, lanolin, balsam; etil asetat çözücü.
  • İzomerlik: CnH2nO2\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2 hem asit hem ester; C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2: propanoik asit, metil etanoat, etil metanoat.
  • Sabun: yağ + NaOH → gliserin + yağ asidi tuzu. Na sabunu katı, K sabunu sıvı; misel kuyrukla yağı, başla suyu tutar.

Çıkmış Sorular

Sınavda nasıl soruldu?

2 çıkmış soru6 özgün soru

2024 AYTSoru 27

Kolay

Karboksil grubu, doymuşluk ve IUPAC adı

Yapı formülü şekilde verilen bileşikle ilgili

  • I. Fonksiyonel grubu “hidroksil” grubudur.
  • II. Doymamış bir yağ asididir.
  • III. Adı etanoik asittir.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Çözüm

  • Bileşik CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}: iki karbonlu, düz zincirli bir karboksilik asit.
  • I: OH bir C=O\text{C}{=}\text{O} karbonuna bağlı; ikisi birlikte tek bir grup, karboksil (−COOH-\text{COOH}) oluşturur. Hidroksil değil. Yanlış.
  • II: İskelette C=C\text{C}{=}\text{C} ya da C≡C\text{C}{\equiv}\text{C} yok; asit doymuştur. Yanlış.
  • III: İki karbonlu alkan etan; sonuna -oik asit gelir: etanoik asit (yaygın adı asetik asit). Doğru.
  • Tuzak: OH’yi görüp alkol grubu sanmak D’yi, karbonildeki çift bağı "doymamış" saymak E’yi seçtirir.

Cevap: B

ÖSYM sorusundan uyarlanmıştır: veriler ve seçenekler aynıdır, anlatım bize aittir.

2022 AYTSoru 26

Kolay

Ester adından yapıya

Şekildeki yapıda Y ile gösterilen yere bir grup bağlandığında oluşan bileşiğin adı metil etanoattır.

Buna göre Y yerine aşağıdakilerden hangisi gelmelidir?

Çözüm

  • Ester adı "alkil alkanoat" biçimindedir: önce O’ya bağlı alkil, sonra asitten gelen kısım.
  • "Etanoat": karbonil karbonu dahil iki karbonlu kısım, CH3−C(=O)−O−\text{CH}_3{-}\text{C}({=}\text{O}){-}\text{O}{-}. Şekildeki CH3−C(=O)−\text{CH}_3{-}\text{C}({=}\text{O}){-} bunun O\text{O}’suz hâli.
  • "Metil": O’ya bağlı CH3\text{CH}_3. Öyleyse Y =−OCH3= -\text{OCH}_3; bileşik CH3COOCH3\text{CH}_3\text{COOCH}_3.
  • Öbür seçenekler: −H-\text{H} etanal, −OH-\text{OH} etanoik asit, −OC2H5-\text{OC}_2\text{H}_5 etil etanoat, −CH3-\text{CH}_3 propanon (aseton) verir.
  • Tuzak: adı ters okuyup "metil"i asit kısmına, "etanoat"ı alkole bağlamak D’yi seçtirir.

Cevap: C

ÖSYM sorusundan uyarlanmıştır: veriler ve seçenekler aynıdır, anlatım bize aittir.

Özgün sorular

Özgün soru1

Kolay

Tanınan karboksilik asitler ve kullanım alanları

Aşağıdaki madde-bilgi eşleştirmelerinden hangisi yanlıştır?

Çözüm

  • A, B, D ve E doğru eşleştirmelerdir.
  • Sirkeye ekşi tadını veren asetik (etanoik) asittir. Malik asit elmada bulunur; adı Latince elma sözcüğünden gelir. Yanlış olan C.
  • Tuzak: meyve ve sirkenin ikisi de ekşi diye asitlerini karıştırmak.

Cevap: C

Özgün soru2

Kolay

Doğal esterler ve çözücü esterler

Esterlerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Çözüm

  • Ester molekülünde O’ya bağlı H yoktur; ester molekülleri birbirine hidrojen bağı veremez.
  • Bu yüzden esterler, iki hidrojen bağıyla çift oluşturan asitlerden çok daha düşük sıcaklıkta kaynar: metil metanoat 32 ∘C32\,^\circ\text{C}, etanoik asit 118 ∘C118\,^\circ\text{C}. A yanlış.
  • B, C, D ve E doğrudur.
  • Tuzak: esterde iki O atomu var diye hidrojen bağı kurduğunu sanmak.

Cevap: A

Özgün soru3

Orta

Esterleşme tepkimesi ve ester adı

Propanoik asit ile etanol, derişik H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4 eşliğinde ısıtılarak bir ester elde ediliyor.

Bu tepkimeyle ilgili

  • I. Oluşan esterin adı etil propanoattır.
  • II. Oluşan suyun oksijen atomu alkolden gelir.
  • III. Oluşan ester, pentanoik asidin fonksiyonel grup izomeridir.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

Su hangi gruplardan oluşur: asidin OH’si mi, alkolün OH’si mi? Sonra esterin ve pentanoik asidin molekül formüllerini karşılaştır.

Çözüm

  • CH3CH2COOH+CH3CH2OH⇌CH3CH2COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}
  • I: O’ya bağlı alkil etil, asit kısmı propanoat: etil propanoat. Doğru.
  • II: Su, asidin OH’si ile alkolün H’sinden oluşur; oksijeni asitten gelir. Yanlış.
  • III: Ester C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2; pentanoik asit C4H9COOH\text{C}_4\text{H}_9\text{COOH} de C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2. Formül aynı, fonksiyonel grup farklı. Doğru.
  • Tuzak: II’yi doğru saymak E’yi seçtirir.

Cevap: D

Özgün soru4

Orta

Doymuş ve doymamış yağ asitleri; sabun

Ayçiçek yağında bol bulunan linoleik asidin formülü C17H31COOH\text{C}_{17}\text{H}_{31}\text{COOH}’tir.

Linoleik asitle ilgili

  • I. Doymamış bir yağ asididir.
  • II. Karbon zincirinde iki tane C=C\text{C}{=}\text{C} bağı vardır.
  • III. Potasyum tuzu sıvı sabun olarak kullanılabilir.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

Aynı karbon sayılı doymuş yağ asidinin formülünü yaz ve eksik H sayısını bul.

Çözüm

  • 1717 karbonlu doymuş alkil C17H35\text{C}_{17}\text{H}_{35}’tir (stearik asit). Linoleikte 35−31=435 - 31 = 4 H eksik.
  • Her C=C\text{C}{=}\text{C} 22 H eksiltir: iki çift bağ. I ve II doğru.
  • Yağ asitlerinin sodyum tuzları katı, potasyum tuzları yumuşak ya da sıvı sabundur. III doğru.
  • Tuzak: 44 H eksiğini dört çift bağ sanmak II’yi yanlış saydırır.

Cevap: E

Özgün soru5

Orta

Asit-ester fonksiyonel grup izomerliği ve hidroliz

Molekül formülü C3H6O2\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2 olan bir karboksilik asit ve iki ester vardır.

Bu üç bileşikle ilgili

  • I. Karboksilik asidin adı propanoik asittir.
  • II. Esterlerden biri metil etanoat, öbürü etil metanoattır.
  • III. Üçü de sulu NaOH ile tepkimeye girdiğinde aynı organik tuz oluşur.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

Esterde üç karbonu asit kısmı ile alkol kısmı arasında kaç türlü paylaştırabilirsin? Her esterin NaOH ile hangi asidin tuzunu verdiğini yaz.

Çözüm

  • Asit: CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}, propanoik asit. I doğru.
  • Ester: karbonil karbonu asit kısmındadır. Asit kısmı 22 C, alkil 11 C: CH3COOCH3\text{CH}_3\text{COOCH}_3, metil etanoat. Asit kısmı 11 C, alkil 22 C: HCOOCH2CH3\text{HCOOCH}_2\text{CH}_3, etil metanoat. II doğru.
  • NaOH ile: propanoik asit sodyum propanoat, metil etanoat sodyum etanoat ve metanol, etil metanoat sodyum metanoat ve etanol verir. Tuzlar farklı. III yanlış.
  • Tuzak: izomer oldukları için tepkime ürünlerinin de aynı olacağını sanmak.

Cevap: C

Özgün soru6

Zor

Sabunlaşma hesabı

Üç yağ asidi kalıntısı da aynı olan bir trigliserit, NaOH ile tamamen sabunlaştırılıyor. Tepkimede 18,418{,}4 g gliserin ve 183,6183{,}6 g sabun oluşuyor.

Buna göre trigliseritteki yağ asidi aşağıdakilerden hangisidir?

(H =1= 1, C =12= 12, O =16= 16, Na =23= 23; gliserin C3H8O3=92\text{C}_3\text{H}_8\text{O}_3 = 92 g/mol)

İpucu

11 mol trigliseritten kaç mol gliserin ve kaç mol sabun oluşur? Sabunun mol kütlesini bulup seçeneklerdeki sodyum tuzlarıyla karşılaştır.

Çözüm

  • Trigliserit + 3 NaOH⟶+ \ 3\,\text{NaOH} \longrightarrow gliserin + 3 RCOONa+ \ 3\,\text{RCOONa}.
  • Gliserin: 18,492=0,2\dfrac{18{,}4}{92} = 0{,}2 mol. Sabun bunun üç katı: 0,60{,}6 mol.
  • Sabunun mol kütlesi: 183,60,6=306\dfrac{183{,}6}{0{,}6} = 306 g/mol.
  • C17H35COONa\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COONa}: 18⋅12+35+2⋅16+23=30618 \cdot 12 + 35 + 2 \cdot 16 + 23 = 306. Stearik asit.
  • Öbür tuzlar: palmitat 278278, oleat 304304, linoleat 302302, bütanoat 110110 g/mol.
  • Tuzak: sabunun mol sayısını gliserininkine eşit almak 918918 g/mol verir; hiçbir seçenek tutmaz.

Cevap: B