Sirkenin ekşiliği: asetik asit
Sirkeyi ekşi yapan madde asetik asittir, . Limondaki sitrik asit, elmadaki malik asit ve karınca ısırığındaki formik asit de aynı ailedendir: hepsi karboksil grubu taşır.
Levhadaki modelde zincirin ucundaki karbona bir O çift bağla, bir OH tekli bağla bağlı. Üçü birlikte parlıyor: .
Isınma
Başlamadan: fonksiyonel gruplar ve hidrojen bağı
Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Karboksil, karbonil karbonuna OH bağlanmış hâlidir: . Ayrıntı: fonksiyonel gruplar.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Aldehit yükseltgenince aynı karbon sayılı karboksilik asit olur: . Ayrıntı: karbonil bileşikleri.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
H, küçük ve elektronegatif F, O ya da N’ye bağlıysa komşu molekülün ortaklanmamış elektron çiftine çekilir. Ayrıntı: kimyasal türler arası etkileşimler.
Temel
Karboksil grubu, adlandırma ve tanınan asitler
1. Karboksil Grubu: Karbonil + Hidroksil
2. Adlandırma: Alkan Adı + “-oik Asit”
Zincir birer uzuyor
Metanoik, etanoik, propanoik ve bütanoik asit sırayla beliriyor. Her adımda zincire bir ekleniyor; sağdaki ucu hiç değişmiyor.
| Formül | IUPAC adı | Yaygın adı | Nerede? |
|---|---|---|---|
| metanoik asit | formik asit | karınca, ısırgan otu | |
| etanoik asit | asetik asit | sirke | |
| propanoik asit | propiyonik asit | peynir | |
| bütanoik asit | bütirik asit | ekşimiş tereyağı |
Doymuş, düz zincirli monokarboksilik asitlerin genel formülü , toplam karbon sayısıyla ’dir.
Örnek
kolay
Formülden ada
bileşiğinin adı ve molekül formülü nedir?
Karbonları say; COOH’nin karbonu da sayılır: . Beş karbonlu alkan pentan.
Alkan adına -oik asit eklenir: pentanoik asit. Karboksil karbonu numara olduğu için numara yazılmaz.
Atomları topla: C , H , O .
Sonuç
Pentanoik asit,
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
ile : , bütanoik asit.
3. Sınıflandırma ve Tanınan Asitler
Karboksilik asitler üç ölçüye göre sınıflandırılır:
- Karboksil sayısı: bir tane monokarboksilik, iki tane dikarboksilik, üç tane trikarboksilik.
- R grubu: zincir alifatik, benzen halkası aromatik asit verir.
- Zincir: yalnız tekli C–C varsa doymuş, varsa doymamış.
| Asit | Nerede, ne işe yarar? | Sınıf |
|---|---|---|
| formik asit | karınca, ısırgan otu; deri işleme | alifatik, mono |
| asetik asit | sirke; gıda katkısı, plastik hammaddesi | alifatik, mono |
| benzoik asit | gıda koruyucu | aromatik, mono |
| salisilik asit | aspirin hammaddesi; cilt ürünleri | aromatik, mono |
| ftalik asit | boya ve plastik yumuşatıcı (ftalatlar) | aromatik, di |
| malik asit | elmanın ekşi tadı | alifatik, di |
| sitrik asit | limon; asitlik düzenleyici, kireç çözücü | alifatik, tri |
| folik asit | B9 vitamini; yeşil yapraklı sebzeler | vitamin |
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Limondaki sitrik asit trikarboksilik bir asittir. Malik ve ftalik asit iki, asetik ve benzoik asit bir karboksil taşır.
4. Hidrojen Bağı: Asitler Yüksek Kaynar
Karboksil grubu hem hidrojen bağı verir (OH’nin H’si) hem alır (’nun O’su). İki asit molekülü iki hidrojen bağıyla birbirine kenetlenir.
İki molekül, iki hidrojen bağı
İki asetik asit molekülü karşı karşıya geliyor. Birinin OH’si öbürünün ’suna yöneliyor; iki kesikli hidrojen bağı bir çift (dimer) kuruyor. Yandaki termometre ’de duruyor.
İlk dört asit suyla her oranda karışır: karboksil grubu suyla hidrojen bağı kurar. Zincir uzadıkça apolar kısım büyür; uzun zincirli yağ asitleri suda çözünmez.
Örnek
kolay
Mol kütlesi yakın dört madde
Bütan ( g/mol), metil metanoat, 1-propanol ve etanoik asidin (üçü de g/mol) normal kaynama noktalarını büyükten küçüğe sırala.
Mol kütleleri yakın; sırayı moleküller arası etkileşim belirler.
Bütan apolar, yalnız London kuvvetleri var: en düşük ().
Metil metanoat polar ama O’ya bağlı H’si yok; hidrojen bağı kuramaz ().
1-propanol tek OH ile hidrojen bağı kurar (); etanoik asit iki hidrojen bağıyla çift oluşturur ().
Sonuç
etanoik asit > 1-propanol > metil metanoat > bütan
Temel bölümü tamamlandı.
Orta
Asitlik, yağ asitleri ve esterleşme
5. Zayıf Asit: Bazla Tuz Verir
Az molekül iyonlaşıyor
Su dolu beherde asetik asit molekülü var; yalnız biri ’sını suya verip asetat iyonuna dönüşüyor ( M’de yaklaşık ). NaOH eklenince bütün asit molekülleri tükeniyor, kapta ve asetat iyonları kalıyor.
Öbür asitler gibi aktif metallerle (Mg, Zn) , karbonatlarla gazı verirler. Zayıf asit dengesinin hesabı ayrı bir derste: asit-baz dengesi ve pH.
Benzoatlar gıda koruyucudur. Benzoik asit ve tuzları (sodyum benzoat E211, potasyum benzoat E212) küf ve mayaların üremesini engeller. Turşu, ketçap, meyve suyu ve gazlı içecek gibi asitli gıdalarda kullanılırlar.
Örnek
orta
Sirkeyi nötrleştirmek
Bir sirke örneğinin g’ı g asetik asit içeriyor. Bu örneği tam nötrleştirmek için kaç g NaOH gerekir; kaç g sodyum asetat oluşur? (, , g/mol)
Asetik asit: mol. Asit tek verir; NaOH ile tepkimeye girer.
NaOH: g.
Tuz da mol: g. Denetle: (su ).
Sonuç
g NaOH; g sodyum asetat
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Etanoik asidin H’si yerine Na gelir: .
6. Yağ Asitleri: Doymuş Düz, Doymamış Bükük
| Yağ asidi | Formül | Nerede? | |
|---|---|---|---|
| palmitik asit | palm yağı, hayvansal yağ | ||
| stearik asit | iç yağı, tereyağı | ||
| oleik asit | zeytinyağı | ||
| linoleik asit | ayçiçek yağı |
Düz zincir istiflenir, bükük zincir istiflenmez
Üstte stearik asit zincirleri dümdüz, kalem gibi yan yana diziliyor. Altta oleik asidin cis çift bağı (parlayan iki karbon) zinciri büküyor; zincirler sıkı dizilemiyor, aralarında boşluk kalıyor.
Doymuş zincirler sıkı istiflenir; erime noktası yüksektir. Bu yüzden hayvansal yağlar oda koşulunda katıdır. Doymamış zincirler gevşek dizilir; bitkisel yağlar sıvıdır. Sıvı yağın çift bağlarına katılınca yağ katılaşır: margarin (alkenler ve alkinler).
Yağ asitlerinin sodyum ve potasyum tuzları sabundur; sabunun eldesi İleri bölümde.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Doymuş ; H eksik, çift bağ. Bu, keten tohumunda bol bulunan linolenik asittir.
7. Esterleşme: Asit + Alkol ⇌ Ester + Su
Su ayrılıyor, ester oluşuyor
Asetik asit ile metanol molekülleri yaklaşıyor. Asidin OH’si ile alkolün OH’sindeki H birleşip su molekülü olarak ayrılıyor; kalan iki parça O köprüsüyle bağlanıyor: metil etanoat.
Tersi de olur: ester suyla, asit katalizörlüğünde asit ve alkole ayrışır. Buna esterin hidrolizi denir. Denge kavramı: kimyasal denge.
8. Ester Adı: Alkil + Alkanoat
Yaygın adlar da asidin yaygın adından türer: etil asetat, metil format.
Örnek
orta
Asit ve alkolden ester
Propanoik asit ile metanolün esterleşmesinden oluşan esterin adı, yoğun formülü ve molekül formülü nedir?
Asidin OH’sini, alkolün H’sini çıkar; kalan parçaları O üzerinden bağla: .
Alkil kısmı metil, asit kısmı propanoat: metil propanoat.
Atomları say: C , H , O .
Sonuç
Metil propanoat, ,
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Asit kısmı : metanoat. O’ya bağlı : etil. Ad: etil metanoat.
9. Doğal Esterler ve Çözücü Esterler
Esterlerde hidrojen bağı olmadığından küçük esterler kolay buharlaşır; çoğu hoş kokuludur. Meyve ve çiçek kokularının bir kısmı esterlerden gelir.
| Ester | Koku |
|---|---|
| etil bütanoat | ananas |
| pentil etanoat | muz |
| oktil etanoat | portakal |
| metil bütanoat | elma |
Ester içeren doğal maddeler:
- Yağlar: gliserinin üç OH’sinin yağ asitleriyle esteri (trigliserit).
- Balmumu: uzun zincirli yağ asitlerinin uzun zincirli alkollerle esteri; mum, cila.
- Lanolin: koyun yününün yağı; krem ve merhemlerde.
- Balsam: bitkilerin reçineli salgısı; parfüm ve merhemlerde.
Çözücü olarak: etil asetat oje çıkarıcı, yapıştırıcı ve boyalarda; bütil asetat vernik ve cilalarda kullanılır.
Örnek
orta
Ananas aroması
Bir şekerleme üreticisi ananas aroması için etil bütanoat kullanıyor. Bu ester hangi asit ve alkolden elde edilir? Molekül formülü nedir?
Addan parçaları ayır: “etil” alkolden, “bütanoat” asitten gelir.
Alkol etanol (), asit bütanoik asit ().
Ester : C , H , O .
Sonuç
Bütanoik asit + etanol;
10. Fonksiyonel Grup İzomerliği: Asit ve Ester
Tek formül, üç molekül
Üstte propanoik asit, altta metil etanoat ve etil metanoat dönüyor. Üstteki etiketi üçü için de geçerli; değişen, parlayan O atomlarının yeri.
Örnek
orta
İzomerleri saymak
formüllü karboksilik asit ve esterleri yaz, adlandır.
Asit: üç karbonun hepsi zincirde, uçta COOH: , propanoik asit.
Ester: karbonları asit kısmı (karbonil karbonu dahil) ile alkil arasında paylaştır. Her kısımda en az C olmalı.
Asit kısmı C, alkil C: , metil etanoat. Asit kısmı C, alkil C: , etil metanoat.
Sonuç
asit + ester bileşik
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Metil etanoat ’dir. Aynı formüldeki asit propanoik asittir.
Orta bölümü tamamlandı.
İleri
Sabun, sabunlaşma ve sınav soruları
11. Sabunlaşma: Yağ + NaOH → Gliserin + Sabun
Yağlar trigliserittir: gliserinin üç OH’si üç yağ asidiyle esterleşmiştir. Kuvvetli bazla ısıtılınca üç ester bağı da kopar. Bu bazik hidrolize sabunlaşma denir.
Üç ester bağı kopuyor
Soldaki gliserin iskeletine üç uzun yağ asidi zinciri ester bağıyla (vurgulu çubuklar) bağlı. iyonları geliyor; her ester bağı kopuyor. Gliserin sol yukarıya, üç sabun anyonu iyonlarıyla sağa ayrılıyor.
Sabun eldesi deneyi. Beherde zeytinyağı, derişik NaOH çözeltisi ve biraz etanol karıştırılarak ısıtılır. Karışım koyulaşınca doymuş tuzlu suya dökülür; sabun yüzeyde toplanır, gliserin suda kalır. Sabun süzülüp kalıba alınır. NaOH yakıcıdır; gözlük ve eldivenle çalışılır.
Örnek
zor
Sabun atölyesi
Bir sabun atölyesinde g tristearin (gliseril tristearat) NaOH ile tamamen sabunlaştırılıyor. Kaç g NaOH harcanır; kaç g sabun ve kaç g gliserin oluşur? (Tristearin , NaOH , , gliserin g/mol)
Tristearin: mol. Her molü mol NaOH ister.
NaOH: mol, g.
Sabun (sodyum stearat): mol, g. Gliserin: mol, g.
Denetle: girenler g, çıkanlar g.
Sonuç
g NaOH; g sabun, g gliserin
12. Sabun Nasıl Temizler? Misel
Sabun anyonunun iki ucu farklıdır: uzun hidrokarbon kuyruğu apolardır, yağı sever; başı iyoniktir, suyu sever.
Kuyruklar yağda, başlar suda
Bir yağ damlası suda asılı duruyor. Sabun anyonları kuyruklarını damlaya gömüyor; başları dışa, suya dönük kalıyor. Damla, yüzeyi eksi yüklü bir küreye (misel) dönüşüyor; böyle damlalar suyla sürüklenip gider.
Sert suda ve iyonları sabun anyonuyla suda çözünmeyen tuzlar oluşturur. Sabun köpürmez, harcanır ve yüzeyde kireç lekesi bırakır.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
“Benzer benzeri çözer”: apolar kuyruk apolar yağa, iyonik baş polar suya yönelir.
13. Birleşik Sorular
Örnek
zor
Muz aroması
Muz aroması veren pentil etanoatı elde etmek için g asetik asit ile g 1-pentanol, derişik eşliğinde ısıtılıyor. Tepkime verimle gerçekleşiyor. Kaç g ester oluşur? (, , g/mol)
Mol sayıları: asit mol, alkol mol.
Tepkime ; alkol azdır, sınırlayıcıdır. Tam verimde mol ester oluşurdu.
verim: mol, g.
Sonuç
g pentil etanoat
Örnek
zor
Öncül tipi soru
Etil etanoat ile ilgili
- I. Bütanoik asidin fonksiyonel grup izomeridir.
- II. Asitli ortamda hidrolizinden etanol ve etanoik asit oluşur.
- III. Molekülleri arasında hidrojen bağı vardır.
- IV. Oje çıkarıcılarda çözücü olarak kullanılır.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
Etil etanoat , . Bütanoik asit de : I doğru.
Hidroliz esterleşmenin tersidir; etil kısmı etanol, etanoat kısmı etanoik asit olur: II doğru.
Esterde O’ya bağlı H yok; hidrojen bağı veremez: III yanlış.
Etil asetat yaygın bir çözücüdür: IV doğru.
Sonuç
I, II ve IV
İleri bölümü tamamlandı.
Özet
Bu konudan aklında kalacaklar
- Karboksil grubu : karbonil karbonuna bağlı OH. Bileşik alkol değil, karboksilik asittir.
- Adlandırma: alkan adı + -oik asit; karboksil karbonu numaradır. Metanoik (formik), etanoik (asetik), propanoik, bütanoik asit.
- Sınıflandırma: karboksil sayısına göre mono-, di-, trikarboksilik; aromatik ya da alifatik; doymuş ya da doymamış.
- Tanınan asitler: formik karınca, asetik sirke, sitrik limon, malik elma, salisilik aspirin, ftalik plastik, folik B9 vitamini; benzoik asit ve benzoatlar gıda koruyucu.
- Kaynama noktası: asit iki hidrojen bağıyla çift oluşturur; mol kütlesi yakınsa asit > alkol > ester.
- Zayıf asit: bazla tuz verir: .
- Yağ asidi: doymuş , her H eksiltir. Doymuşlar katı, cis bağlı doymamışlar sıvı yağlarda.
- Esterleşme: asit + alkol ester + su; su asidin OH’si ile alkolün H’sinden. Tersi hidroliz.
- Ester adı: alkil + alkanoat (etil etanoat). Meyve kokuları, balmumu, lanolin, balsam; etil asetat çözücü.
- İzomerlik: hem asit hem ester; : propanoik asit, metil etanoat, etil metanoat.
- Sabun: yağ + NaOH → gliserin + yağ asidi tuzu. Na sabunu katı, K sabunu sıvı; misel kuyrukla yağı, başla suyu tutar.