Aromatik Bileşikler ve Fonksiyonel Gruplar

Altı karbon, düzgün bir altıgen

Benzen ( $\text{C}_6\text{H}_6$ ) formülüne göre üç çift bağ taşımalı; ama bromlu suyun rengini alkenler gibi gidermez. Levhadaki modelde altı karbon düzgün bir altıgen kuruyor, altı C–C bağının uzunluğu aynı.

Isınma

Başlamadan: çift bağ ve hibritleşme

Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Eten (

\text{CH}_2{=}\text{CH}_2

) molekülünde karbonların hibritleşmesi ve bağ açısı hangisidir?

Açıklama

Çift bağın karbonları $sp^2$ ; üç hibrit orbital düzlemde $120^\circ$ açıyla dizilir. Ayrıntı: Lewis formülleri ve hibritleşme.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisi bromlu suyun rengini giderir?

Açıklama

Propenin çift bağına $\text{Br}_2$ katılır; brom tükenince renk gider. Bkz. alkenler ve alkinler.

Temel

Benzen halkası ve aromatiklik

1. Benzen: Altı $sp^2$ Karbonlu Düzlemsel Halka

Benzende altı karbon bir halka kurar; her karbona bir H bağlıdır. Halka düzlemseldir, bütün bağ açıları $120^\circ$ ’dir.

Açık formül ve iskelet formülü: köşede bir C, ona bağlı bir H

İskelet formülünde her köşe bir karbondur. Dörde tamamlanmayan bağlar H ile doldurulur: köşede başka grup yoksa bir H vardır.

Örnek

kolay

Benzende bağ sayımı

Benzen molekülünde kaç $\sigma$ ve kaç $\pi$ bağı vardır? Karbonların hibritleşmesi nedir?

Halkada altı C–C bağı var; her birinde bir $\sigma$ : $6\sigma$ .

Her karbonda bir C–H bağı: $6\sigma$ daha. Toplam $12\sigma$ .

Kekulé yapısında üç çift bağ çizilir; her çift bağda bir $\pi$ : $3\pi$ .

Her karbon üç atoma bağlı ve bir $\pi$ bağına katılıyor: $sp^2$ .

Sonuç

$12\sigma$ , $3\pi$ ; altı karbonun hepsi $sp^2$ .

2. Çift Bağlar Yer Değiştirmez: Altı Bağ da Eş

Benzeni iki Kekulé yapısıyla çizebilirsin; tek fark çift bağların yeridir. Gerçek molekül ikisinin arasında bir yerde değil, ikisinin ortalamasıdır: buna rezonans denir.

İki Kekulé yapısı, tek gerçek molekül

Çift bağlar iki Kekulé yapısı arasında gidip geliyor gibi görünür. Sonunda altı bağ aynı kalınlığa iner; halkanın içine bir daire çizilir.

Gerçek yapı iki Kekulé yapısının ortalamasıdır; daire bunu gösterir

Bağ	Örnek	Uzunluk
C–C tekli	etan	$154$ pm
benzende C–C	benzen	$139$ pm
C=C çift	eten	$134$ pm

Benzendeki altı bağın uzunluğu ve enerjisi aynıdır: tekli ile çift bağın arasında.

Halkanın üstünde ve altında $\pi$ bulutu

Her karbonun halka düzlemine dik bir $p$ orbitali var. Altı orbital yan yana örtüşüp halkanın üstünde ve altında iki halka biçimli bulut kurar; altı $\pi$ elektronu bu bulutta bütün halkaya yayılır.

$\pi$ elektronları iki karbon arasında sıkışmadığı için halka çok kararlıdır. Benzen bu yüzden bromlu suyun rengini gidermez; katalizör varlığında bile brom halkaya katılmaz, bir H ile yer değiştirir.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Benzendeki karbon-karbon bağları için hangisi doğrudur?

Açıklama

Altı bağın hepsi $139$ pm; $\pi$ elektronları halkaya yayılmıştır (rezonans).

3. Aromatik Bileşik = Benzen Halkası Taşıyan Bileşik

Üç halka: yalnız benzende kesintisiz bulut

Üç altı karbonlu halka bir arada: üstte siklohekzan ve 1,4-siklohekzadien, altta benzen. Siklohekzanda hiç $\pi$ bağı yok; siklohekzadiende iki $\text{CH}_2$ karbonu $\pi$ bulutunu böler. Yalnız benzende bulut halkayı baştan sona dolaşır.

Altıgen halka tek başına yetmez; dönüşümlü üç çift bağ gerekir

Örnek

kolay

Hangileri aromatik?

I. siklohekzen
II. stiren ( $\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2$ )
III. hekzan
IV. anilin ( $\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{NH}_2$ )

Bileşiklerinden hangileri aromatiktir?

Ölçüt tek: molekülde benzen halkası ( $\text{C}_6\text{H}_5{-}$ ya da $\text{C}_6\text{H}_6$ ) var mı?

I: Halkada tek çift bağ var; benzen halkası yok. Aromatik değil.

II: $\text{C}_6\text{H}_5{-}$ bir benzen halkasıdır; yan zincirdeki çift bağ sonucu değiştirmez. Aromatik.

III: Düz zincirli alkan. IV: $\text{C}_6\text{H}_5{-}$ halkası taşıyor, aromatik.

Sonuç

II ve IV

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisi aromatik bir bileşiktir?

Açıklama

Toluen ( $\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{CH}_3$ ) bir benzen halkası taşır.

Orta

Basit aromatik bileşikler ve fonksiyonel gruplar

4. Benzenden Türeyenler: Toluen, Fenol, Anilin ve Naftalin

Benzenden bir H çıkınca kalan $\text{C}_6\text{H}_5{-}$ parçasına fenil grubu denir. Fenile hangi grup bağlanırsa bileşik onun adını alır.

Bir H gidiyor, yerine $\text{CH}_3$ , OH, $\text{NH}_2$ geliyor

Benzen halkasının üst köşesindeki H ayrılıyor; yerine sırayla $\text{CH}_3$ , OH ve $\text{NH}_2$ bağlanıyor. Halka aynı kalıyor, adı değişiyor: toluen, fenol, anilin.

Halkaya bağlanan grup adı belirler; naftalinde iki halka bir kenarı paylaşır

Bileşik	Formül	Kullanım alanı
benzen	$\text{C}_6\text{H}_6$	stiren, naylon, ilaç ve boya üretiminde ham madde; kanserojendir
toluen	$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$	tiner, boya ve yapıştırıcı çözücüsü; TNT üretimi
fenol	$\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$	dezenfektan; bakalit ve aspirin üretimi
anilin	$\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$	boyar madde, parasetamol gibi ilaçlar
naftalin	$\text{C}_{10}\text{H}_8$	güve kovucu; boyar madde ve plastik ham maddesi

Fenol zayıf asit, anilin zayıf baz özelliği gösterir. Toluen benzenden daha az zehirli olduğu için çözücü olarak benzenin yerini almıştır.

Örnek

orta

Kütleden grubu bul

Bir boya fabrikasının deposundaki aromatik bileşik $\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{X}$ biçimindedir; $0{,}05$ molü $4{,}65$ g geliyor. X grubu ve bileşiğin adı nedir? ( $\text{H} = 1$ , $\text{C} = 12$ , $\text{N} = 14$ , $\text{O} = 16$ g/mol)

Mol kütlesi: $\dfrac{4{,}65}{0{,}05} = 93$ g/mol.

Fenil grubu $\text{C}_6\text{H}_5$ : $6 \cdot 12 + 5 = 77$ . X’in kütlesi $93 - 77 = 16$ .

Adaylar: $\text{CH}_3 = 15$ , $\text{NH}_2 = 16$ , $\text{OH} = 17$ . Yalnız $\text{NH}_2$ uyar.

Sonuç

X $= \text{NH}_2$ (amino grubu); bileşik anilindir, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$ .

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisi fenoldür?

Açıklama

Fenolde OH, benzen halkasının karbonuna doğrudan bağlıdır: $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$ .

İki halka bir kenarı paylaşıyor

İkinci bir benzen halkası birincinin bir kenarına kaynaşıyor; ortak kenardaki iki karbon H’lerini bırakıyor. $\pi$ bulutu iki halkanın üstüne yayılıyor: naftalin, $\text{C}_{10}\text{H}_8$ .

Örnek

orta

Dolaptaki naftalin topu

Dolaba konan $6{,}4$ g’lık naftalin topu birkaç ayda süblimleşerek tamamen kayboluyor. Naftalinin molekül formülünü yapısından bul; topta kaç gram karbon olduğunu hesapla. ( $\text{H} = 1$ , $\text{C} = 12$ g/mol)

İki altı karbonlu halka iki karbonu ortak kullanır: $6 + 6 - 2 = 10$ C.

Ortak iki karbon üç karbona bağlı, H taşımaz. Kalan $8$ karbonda birer H: $\text{C}_{10}\text{H}_8$ .

Mol kütlesi $10 \cdot 12 + 8 = 128$ g/mol; $\dfrac{6{,}4}{128} = 0{,}05$ mol.

Karbon: $0{,}05 \cdot 10 \cdot 12 = 6{,}0$ g.

Sonuç

$\text{C}_{10}\text{H}_8$ ; topta $6{,}0$ g karbon ( $0{,}4$ g hidrojen) vardır.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Tinerin ana bileşeni olan, benzen halkasına bir metil grubu bağlı bileşik hangisidir?

Açıklama

Toluen (metilbenzen), $\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{CH}_3$ : boya ve tiner çözücüsü.

5. Fonksiyonel Grup: Bileşiğin Sınıfını Belirleyen Atom Grubu

Etan ile etanol arasındaki tek fark bir OH grubudur; ama biri gaz bir yakıt, öbürü suyla karışan bir sıvıdır. Bileşiğin tepkimelerini ve özelliklerini belirleyen bu atom grubuna fonksiyonel grup denir.

Aynı etil iskeleti, değişen uç

Etil iskeleti ( $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}$ ) yerinde duruyor; ucuna takılan grup değişiyor: OH, $\text{O}{-}\text{CH}_3$ , Cl, $\text{NH}_2$ , $\text{NO}_2$ . Her değişimde bileşiğin sınıfı da değişiyor.

Grup	Formül	Bileşik sınıfı	Örnek
hidroksi	$-\text{OH}$	alkol	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ , etanol
alkoksi	$-\text{O}{-}\text{R}$	eter	$\text{CH}_3{-}\text{O}{-}\text{CH}_3$ , dimetil eter
halo	$-\text{X}$ (F, Cl, Br, I)	alkil halojenür	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}$ , kloroetan
karbonil	$-\text{CHO}$	aldehit	$\text{CH}_3\text{CHO}$ , etanal
karbonil	$-\text{CO}-$	keton	$\text{CH}_3\text{COCH}_3$ , propanon (aseton)
karboksil	$-\text{COOH}$	karboksilik asit	$\text{CH}_3\text{COOH}$ , etanoik asit
amino	$-\text{NH}_2$	amin	$\text{CH}_3\text{NH}_2$ , metil amin
nitro	$-\text{NO}_2$	nitro bileşiği	$\text{CH}_3\text{NO}_2$ , nitrometan
fenil	$\text{C}_6\text{H}_5-$	aromatik bileşik	$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$ , toluen

Alkoller, eterler, aldehitler, ketonlar ve karboksilik asitlerin adlandırması ve tepkimeleri sonraki derslerde: alkoller ve eterler, karbonil bileşikleri, karboksilik asitler ve esterler.

Örnek

orta

Fonksiyonel gruba göre sınıflandır

I. $\text{CH}_3{-}\text{O}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$
II. $\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3$
III. $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{Br}$
IV. $\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{COOH}$
V. $\text{C}_6\text{H}_5{-}\text{NO}_2$

Her bileşiğin sınıfı nedir?

I: O iki karbonun arasında, alkoksi grubu: eter.

II: $\text{C}{=}\text{O}$ iki karbonun arasında: keton.

III: Alkil grubuna Br bağlı: alkil halojenür.

IV: Zincirin ucunda $-\text{COOH}$ : karboksilik asit.

V: Fenil grubuna $-\text{NO}_2$ bağlı: hem nitro bileşiği hem aromatik (nitrobenzen).

Sonuç

I eter, II keton, III alkil halojenür, IV karboksilik asit, V aromatik nitro bileşiği.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aseton (

\text{CH}_3{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3

) hangi bileşik sınıfındadır?

Açıklama

$\text{C}{=}\text{O}$ iki karbonun arasında: keton (propanon).

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdaki bileşiklerden hangisi bir amindir?

Açıklama

Amino grubu alkil grubuna bağlı: etil amin. Azot karbonile bağlansaydı amit olurdu.

İleri

Komşu atom, çok gruplu moleküller ve sınav soruları

6. Aynı Grup, Farklı Komşu: Sınıfı Komşu Atom Belirler

OH, $\text{NH}_2$ ya da O görünce hemen ad koyma. Önce bu grubun hangi atoma bağlı olduğuna bak.

$\text{C}{=}\text{O}$ sabit, komşusu değişiyor

Ortada bir $\text{C}{=}\text{O}$ grubu duruyor; bir yanında hep bir alkil grubu var. Öbür yanına sırayla H, $\text{CH}_3$ , OH, $\text{O}{-}\text{CH}_3$ ve $\text{NH}_2$ geliyor: aldehit, keton, karboksilik asit, ester, amit.

Karbonil grubunun komşusu sınıfı belirler

Grup	Alkile bağlı	Halkaya bağlı	$\text{C}{=}\text{O}$ ’ya bağlı
$-\text{OH}$	alkol	fenol	karboksilik asit
$-\text{NH}_2$	amin	aromatik amin (anilin)	amit
$-\text{O}{-}\text{R}$	eter	eter	ester

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Etanoik asidin (

\text{CH}_3{-}\text{COOH}

) fonksiyonel grubu hangisidir?

Açıklama

$-\text{COOH}$ = karbonil + hidroksi, tek bir grup: karboksil. Bileşik bir karboksilik asittir.

7. Çok Gruplu Moleküller: Grupları Tek Tek Say

Doğal ve ilaç moleküllerinin çoğu birden çok fonksiyonel grup taşır. Her grubu komşusuna bakarak ayrı ayrı adlandır.

Vanilin

Örnek

zor

Vanilyanın kokusu

Vanilya çubuğuna kokusunu veren vanilinin yapı formülü şekilde verilmiştir. Vanilinle ilgili

I. Aldehit grubu taşır.
II. Bir alkoldür.
III. Alkoksi grubu taşır.

ifadelerinden hangileri doğrudur? Molekül formülü nedir?

Üstteki C’ye çift bağla O ve tekli bağla H bağlı: $-\text{CHO}$ , aldehit. I doğru.

Alttaki OH doğrudan halka karbonuna bağlı: bu bir fenol grubu, alkol değil. II yanlış.

Sağdaki O, halka karbonu ile $\text{CH}_3$ arasında: $-\text{O}{-}\text{CH}_3$ , alkoksi (metoksi). III doğru.

C: halka $6$ + CHO $1$ + $\text{OCH}_3$ $1$ = $8$ . H: halkada $3$ + $1$ + $3$ + $1$ = $8$ . O: $3$ .

Sonuç

I ve III; vanilin $\text{C}_8\text{H}_8\text{O}_3$ .

Aspirinde gruplar tek tek yanıyor

Aspirin molekülü dönüyor; önce benzen halkası, sonra üstteki $-\text{COOH}$ , en son yandaki $-\text{O}{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3$ parlıyor. Halkaya bağlı O’nun öbür yanında bir $\text{C}{=}\text{O}$ var.

Aspirin (asetilsalisilik asit)

Örnek

zor

Söğüt kabuğundan aspirine

Söğüt kabuğundaki salisilik asit ağrı keser ama mideyi tahriş eder; halkaya bağlı OH’si esterleştirilince aspirin elde edilir. Yapısı şekilde verilen aspirinle ilgili

I. Karboksil grubu taşır.
II. Fenol sınıfındadır.
III. Eter grubu taşır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Üstte C’ye çift bağlı O ve OH bağlı: $-\text{COOH}$ . I doğru.

Halkaya bağlı bir OH yok; halkadaki O, $-\text{O}{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3$ grubunun parçası. II yanlış.

Bu O’nun bir yanında halka, öbür yanında $\text{C}{=}\text{O}$ var: grup ester ( $-\text{COO}-$ ), eter değil. III yanlış.

Sonuç

Yalnız I. Aspirin $\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4$ ; karboksil, ester ve fenil gruplarını taşır.

Aynı molekül formülü farklı fonksiyonel gruplarla dizilebilir: $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ hem etanol ( $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ ) hem dimetil eterdir ( $\text{CH}_3\text{OCH}_3$ ). Buna fonksiyonel grup izomerliği denir; ayrıntısı alkoller ve eterler dersinde.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdaki çiftlerden hangisi birbirinin fonksiyonel grup izomeridir?

Açıklama

İkisi de $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ ; biri alkol, öbürü eter.

Özet

Bu konudan aklında kalacaklar

Benzen $\text{C}_6\text{H}_6$ : düzlemsel altıgen, altı $sp^2$ karbon, $12\sigma + 3\pi$ . Altı C–C bağı eş uzunluktadır ( $139$ pm); $\pi$ elektronları halkaya yayılır.
Aromatik bileşik benzen halkası taşır. Siklohekzan, siklohekzen ve 1,4-siklohekzadien aromatik değildir.
Fenil $\text{C}_6\text{H}_5{-}$ : toluen $\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$ (tiner), fenol $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH}$ (dezenfektan, bakalit), anilin $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$ (boyar madde, ilaç). Naftalin $\text{C}_{10}\text{H}_8$ : iki kaynaşık halka, güve kovucu.
Fonksiyonel grup bileşiğin sınıfını belirler: hidroksi alkol, alkoksi eter, halo alkil halojenür, karbonil aldehit ve keton, karboksil karboksilik asit, amino amin, nitro nitro bileşiği.
Komşuya bak: halkaya bağlı OH fenol, $\text{C}{=}\text{O}$ ’ya bağlı OH karboksil, $\text{C}{=}\text{O}$ ’ya bağlı $\text{NH}_2$ amit, $\text{C}{=}\text{O}$ ile C arasındaki O esterdir.

Aromatik Bileşikler ve Fonksiyonel Gruplar

LevhaAromatik Bileşikler ve Fonksiyonel GruplarAromatik Bileşikler ve Fonksiyonel Gruplar

Altı karbon, düzgün bir altıgen

Başlamadan: çift bağ ve hibritleşme

Benzen halkası ve aromatiklik

1. Benzen: Altı $sp^2$ Karbonlu Düzlemsel Halka

Benzende bağ sayımı

2. Çift Bağlar Yer Değiştirmez: Altı Bağ da Eş

İki Kekulé yapısı, tek gerçek molekül

Halkanın üstünde ve altında $\pi$ bulutu

3. Aromatik Bileşik = Benzen Halkası Taşıyan Bileşik

Üç halka: yalnız benzende kesintisiz bulut

Hangileri aromatik?

Basit aromatik bileşikler ve fonksiyonel gruplar

4. Benzenden Türeyenler: Toluen, Fenol, Anilin ve Naftalin

Bir H gidiyor, yerine $\text{CH}_3$ , OH, $\text{NH}_2$ geliyor

Kütleden grubu bul

İki halka bir kenarı paylaşıyor

Dolaptaki naftalin topu

5. Fonksiyonel Grup: Bileşiğin Sınıfını Belirleyen Atom Grubu

Aynı etil iskeleti, değişen uç

Fonksiyonel gruba göre sınıflandır

Komşu atom, çok gruplu moleküller ve sınav soruları

6. Aynı Grup, Farklı Komşu: Sınıfı Komşu Atom Belirler

$\text{C}{=}\text{O}$ sabit, komşusu değişiyor

7. Çok Gruplu Moleküller: Grupları Tek Tek Say

Vanilyanın kokusu

Aspirinde gruplar tek tek yanıyor

Söğüt kabuğundan aspirine

Bu konudan aklında kalacaklar

Sınavda nasıl soruldu?

2021 AYTSoru 27

2018 AYTSoru 24

Özgün sorular

Özgün soru1

Özgün soru2

Özgün soru3

Özgün soru4

Özgün soru5

Altı karbon, düzgün bir altıgen

1. Benzen: Altı sp2sp^2sp2 Karbonlu Düzlemsel Halka

Benzende bağ sayımı

2. Çift Bağlar Yer Değiştirmez: Altı Bağ da Eş

İki Kekulé yapısı, tek gerçek molekül

Halkanın üstünde ve altında π\piπ bulutu

3. Aromatik Bileşik = Benzen Halkası Taşıyan Bileşik

Üç halka: yalnız benzende kesintisiz bulut

Hangileri aromatik?

4. Benzenden Türeyenler: Toluen, Fenol, Anilin ve Naftalin

Bir H gidiyor, yerine CH3\text{CH}_3CH3​, OH, NH2\text{NH}_2NH2​ geliyor

Kütleden grubu bul

İki halka bir kenarı paylaşıyor

Dolaptaki naftalin topu

5. Fonksiyonel Grup: Bileşiğin Sınıfını Belirleyen Atom Grubu

Aynı etil iskeleti, değişen uç

Fonksiyonel gruba göre sınıflandır

6. Aynı Grup, Farklı Komşu: Sınıfı Komşu Atom Belirler

C=O\text{C}{=}\text{O}C=O sabit, komşusu değişiyor

7. Çok Gruplu Moleküller: Grupları Tek Tek Say

Vanilyanın kokusu

Aspirinde gruplar tek tek yanıyor

Söğüt kabuğundan aspirine

Özgün sorular

1. Benzen: Altı $sp^2$ Karbonlu Düzlemsel Halka

Halkanın üstünde ve altında $\pi$ bulutu

Bir H gidiyor, yerine $\text{CH}_3$ , OH, $\text{NH}_2$ geliyor

$\text{C}{=}\text{O}$ sabit, komşusu değişiyor