29Konu 29 / 34
Organik Bileşikler

Alkenler ve Alkinler

Karbonlar arasında çift bağ taşıyan alkenleri ve üçlü bağ taşıyan asetileni tanıyoruz; adlandırma, cis-trans izomerliği, H₂, X₂, HX ve su katılması, Markovnikov kuralı, polimerleşme, asetilenin üretimi ve patlayıcı tuzları.

12. sınıf
AYT sıklığı
40 dk

Görsel anlatımla başla14 adım · sıfırdan başlar · az yazı, bol 3B

LevhaAlkenler ve AlkinlerAlkenler ve Alkinler

Muzun saldığı gaz

Ham bir domatesi olgun muzla aynı torbaya koyarsan daha çabuk kızarır. Muzun saldığı gaz eten (etilen), $\text{C}_2\text{H}_4$ ; iki karbonu arasında bir çift bağ var.

Levhadaki modelde altı atomun hepsi aynı saydam düzlemde duruyor; bağ açıları $120^\circ$ .

Isınma

Başlamadan: alkanlar ve bağlar

Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Beş karbonlu düz zincirli alkan olan pentanın formülü hangisidir?

Açıklama

Alkanlar $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ : $n = 5$ için $\text{C}_5\text{H}_{12}$ . Gerekirse alkanlar sayfasına dön.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

İki karbon arasındaki çift bağda kaç sigma (

\sigma

) ve kaç pi (

\pi

) bağı vardır?

Açıklama

İlk bağ uç uca örtüşen $\sigma$ , ikincisi yan yana örtüşen $\pi$ bağıdır. Ayrıntı: Lewis formülleri ve hibritleşme.

Temel

Çift bağ, üçlü bağ ve adlandırma

1. Alkende Bir Çift Bağ, Alkinde Bir Üçlü Bağ

Karbonlar arasında çift bağ taşıyan hidrokarbon alken, üçlü bağ taşıyan alkindir. İkisi de doymamıştır: $\pi$ bağı açılıp yeni atomlar katılabilir.

Eten düzlemsel (

120^\circ

), asetilen doğrusal (

180^\circ

)

Çift bağın karbonları $sp^2$ , üçlü bağınkiler $sp$ hibritleşmesi yapar. Programda alkin olarak yalnız asetilen ( $\text{HC}{\equiv}\text{CH}$ ) işlenir.

Pi bağı dönmeyi kilitler

Karbonların üstündeki ve altındaki iki lob, $\pi$ bağının bulutudur. Bir ucu döndürmeye çalış: loblar ayrılır, $\pi$ bağı kopar. Bu yüzden çift bağ çevresinde serbest dönme yoktur; tekli bağda vardır.

2. Adlandırma: Numara Çift Bağa Yakın Uçtan Başlar

Numara sağdan başlar: çift bağ 2’de, metil 4’te

Eten ( $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2$ ) ve propende ( $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3$ ) çift bağın yeri tektir. Dört karbondan sonra yer ada girer: 1-büten, 2-büten.

Örnek

kolay

Dallı bir alkeni adlandırma

$\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{C}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ bileşiğinin adı nedir?

Çift bağı içeren en uzun zincir $5$ karbonludur: kök penten.

Soldan sayınca çift bağ $2$ ile $3$ arasında, sağdan sayınca $3$ ile $4$ arasında. Soldan başla: çift bağ $2$ ’de.

Metil dalı $3$ . karbondadır.

Sonuç

3-metil-2-penten

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2

bileşiğinin adı hangisidir?

Açıklama

Sağdan say: $\overset{1}{\text{C}}\text{H}_2{=}\overset{2}{\text{C}}\text{H}{-}\dots$ Çift bağ $1$ ’de: 1-penten.

Halkalı alkenler

Halkada çift bağın karbonları her zaman $1$ ve $2$ numarayı alır. Numara çift bağın üzerinden geçerek dallara en küçük numaraları veren yöne ilerler.

Çift bağ 1–2’de; metil 1’de, brom 3’te

Örnek

kolay

Halkalı alkenin adı

Şekildeki halkalı alkende numaralar neden bu yönde verilmiştir? Bileşiğin adı nedir?

Altı karbonlu halka ve bir çift bağ: kök siklohekzen.

Çift bağın karbonları $1$ ve $2$ ’dir. Metilli karbonu $1$ yapıp $2$ üzerinden devam edersen brom $3$ ’e düşer: $\{1, 3\}$ .

Öbür yön (alt karbon $1$ , metilli karbon $2$ ) bromu $6$ ’ya düşürür: $\{2, 6\}$ . Küçük olan $\{1, 3\}$ ’tür.

Dallar alfabetik yazılır: bromo, metilden önce gelir.

Sonuç

3-bromo-1-metilsiklohekzen

Halka da çift bağ gibi alkana göre iki H eksiltir. Bu yüzden sikloalkenler $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ formüllüdür.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Siklohekzenin molekül formülü hangisidir?

Açıklama

Hekzan $\text{C}_6\text{H}_{14}$ ; halka $2$ , çift bağ $2$ H eksiltir: $\text{C}_6\text{H}_{10}$ .

Küçük alkenler (eten, propen, bütenler) oda koşullarında gazdır. Apolar oldukları için suda çözünmezler; kaynama noktaları karbon sayısıyla artar.

Orta

Cis-trans izomerliği ve katılma tepkimeleri

3. Cis-Trans İzomerliği: Gruplar Çift Bağın Hangi Yanında?

Çift bağ dönemediği için gruplar yerlerine kilitlenir. Aynı formüllü iki molekül, grupların çift bağın aynı ya da zıt yanında durmasıyla ayrışabilir.

Cis ve trans 2-büten

İki 2-büten modeli: üstte metiller çift bağın aynı yanında (cis), altta zıt yanlarında (trans). Turuncu oklar $\text{C}{-}\text{CH}_3$ bağ dipolleridir: cis’te toplanır, trans’ta birbirini götürür.

Aynı formül, farklı yerleşim: cis- ve trans-2-büten

Cis-2-büten polardır, trans-2-büten apolardır. Bu yüzden cis’in kaynama noktası (yaklaşık $4\,^\circ\text{C}$ ) trans’ınkinden (yaklaşık $1\,^\circ\text{C}$ ) yüksektir; bkz. dipol-dipol etkileşimi.

Örnek

orta

Hangileri cis-trans izomerliği gösterir?

I. $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$
II. $\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$
III. $(\text{CH}_3)_2\text{C}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3$
IV. $\text{ClCH}{=}\text{CHCl}$

Bileşiklerinden hangileri cis-trans izomerliği gösterir?

Çift bağın her karbonuna ayrı ayrı bak: iki grubu farklı mı?

I: $1$ . karbonda iki H var. İzomerlik yok.

II: Bir karbonda H ve $\text{CH}_3$ , öbüründe H ve $\text{C}_2\text{H}_5$ var. İzomerlik var.

III: Soldaki karbonda iki $\text{CH}_3$ var. İzomerlik yok.

IV: Her karbonda H ve Cl var. İzomerlik var (cis- ve trans-1,2-dikloroeten).

Sonuç

II ve IV

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdaki alkenlerden hangisi cis-trans izomerliği gösterir?

Açıklama

2-penten: $\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ . Bir karbonda H ve $\text{CH}_3$ , öbüründe H ve $\text{C}_2\text{H}_5$ var.

4. Katılma: $\pi$ Bağı Açılır, İki Karbona Birer Atom Eklenir

Alkenin $\pi$ bağı kopar; çift bağın iki karbonuna birer atom ya da grup bağlanır. Ürün doymuştur.

Katılan	Koşul	Etenden ürün
$\text{H}_2$	Ni, Pt ya da Pd	$\text{CH}_3{-}\text{CH}_3$ (etan)
$\text{Br}_2$ , $\text{Cl}_2$	oda koşulu	$\text{CH}_2\text{Br}{-}\text{CH}_2\text{Br}$ (1,2-dibromoetan)
$\text{HCl}$ , $\text{HBr}$	oda koşulu	$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{Cl}$ (kloroetan)
$\text{H}_2\text{O}$	asit ( $\text{H}^+$ )	$\text{CH}_3{-}\text{CH}_2\text{OH}$ (etanol)

Nikel yüzeyinde $\text{H}_2$ katılması

Nikel yüzeyine tutunan $\text{H}_2$ molekülleri atomlarına ayrılır; yağ zincirindeki çift bağın iki karbonuna birer H eklenir. Bükük zincir düzleşir ve sıvı yağ katılaşır: margarin böyle yapılır.

Bromlu suyun rengi gidiyor

Kahverengi bromlu suya eten gönderiliyor. Her $\text{Br}_2$ molekülü çift bağın iki karbonuna birer Br olarak bağlanır; brom tükendikçe çözelti renksizleşir.

Bu renk kaybı doymamışlık testidir: alkenler ve asetilen rengi giderir, alkanlar gidermez.

HBr’nin H’si hidrojeni çok olan karbona

Propene HBr yaklaşıyor. H ucu iki hidrojenli uç karbona ( $\text{CH}_2$ ), Br ucu tek hidrojenli ortadaki karbona gidiyor; ürün 2-bromopropan.

Propen + HBr: Br ortadaki karbona bağlanır

Alkenler bu yolla alkil halojenürlerin ve alkollerin ham maddesidir. Etanolün bir bölümü endüstride etene su katılarak üretilir; ayrıntı: alkoller.

Örnek

orta

Alkenden alkol

1-bütene asit katalizörlüğünde su katılıyor. Oluşan ana ürünün adı nedir?

Formülü yaz: $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ . Çift bağın $1$ . karbonunda $2$ , $2$ . karbonunda $1$ H var.

Su $\text{H}{-}\text{OH}$ olarak katılır. Markovnikov: H, iki hidrojenli $1$ . karbona; OH, $2$ . karbona.

Ürün $\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{OH}){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3$ ; OH’li karbon $2$ numaradır.

Sonuç

2-bütanol. OH’yi uca koyup 1-bütanol yazmak kuralı tersine uygulamaktır.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Propene HCl katılınca oluşan ana ürün hangisidir?

Açıklama

$\text{CH}_3{-}\text{CH}{=}\text{CH}_2$ : H uçtaki $\text{CH}_2$ ’ye, Cl ortadaki karbona gider. Ürün $\text{CH}_3{-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3$ .

Örnek

orta

Bilinmeyen gazı brom tanıtıyor

Bir alken gazının $5{,}6$ gramı, $16$ g $\text{Br}_2$ ile tamamen tepkimeye giriyor. Alkenin molekül formülü nedir? ( $\text{H} = 1$ , $\text{C} = 12$ , $\text{Br} = 80$ g/mol)

$\text{Br}_2$ ’nin mol kütlesi $160$ g/mol: $\dfrac{16}{160} = 0{,}1$ mol.

Bir çift bağa bir $\text{Br}_2$ katılır; alken de $0{,}1$ mol’dür.

Mol kütlesi $\dfrac{5{,}6}{0{,}1} = 56$ g/mol. $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ için $14n = 56$ , $n = 4$ .

Sonuç

$\text{C}_4\text{H}_8$ (bir büten)

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisi bromlu suyun rengini gidermez?

Açıklama

Propan doymuş bir alkandır; $\pi$ bağı yoktur, brom katılamaz.

İleri

Polimerleşme, asetilen ve sınav soruları

5. Polimerleşme: Monomerler $\pi$ Bağını Açıp Zincir Kurar

Çok sayıda küçük alken molekülü (monomer) $\pi$ bağlarını açıp birbirine bağlanır. Ortaya dev bir zincir, polimer çıkar.

Eten birimleri zincire ekleniyor

Eten molekülleri birer birer zincirin ucuna ekleniyor; her birinin $\pi$ bağı açılıp komşusuyla yeni bir $\sigma$ bağı kuruluyor. Ortaya çıkan polietilende hiç çift bağ kalmıyor.

n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \longrightarrow \big[{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\big]_n

Monomer	Polimer	Kullanım
eten	polietilen (PE)	poşet, gıda ambalajı
propen	polipropilen (PP)	gıda kabı, halat
vinil klorür	PVC	boru, pencere profili
tetrafloroeten	teflon	yapışmaz tava

Alkenlerin gıda endüstrisindeki yeri:

Meyve olgunlaştırma: Eten bitkilerin ürettiği bir hormondur; ham toplanan muz ve domates etenli odalarda olgunlaştırılır.
Margarin: Sıvı bitkisel yağın çift bağlarına nikel katalizörlüğünde $\text{H}_2$ katılır; yağ katılaşır.
Ambalaj: PE ve PP, gıdayla temas eden poşet ve kapların ham maddesidir.

Örnek

zor

Poşetteki zincirin uzunluğu

Bir poşetteki polietilen zincirlerinin ortalama mol kütlesi $84\,000$ g/mol’dür. Bir zincir ortalama kaç eten biriminden oluşur? Polietilen bromlu suyun rengini giderir mi? ( $\text{H} = 1$ , $\text{C} = 12$ g/mol)

Eten $\text{C}_2\text{H}_4$ : $2 \cdot 12 + 4 = 28$ g/mol. Katılma polimerleşmesinde atom kaybolmaz; her birimin kütlesi $28$ g/mol kalır.

$n = \dfrac{84\,000}{28} = 3000$ .

Her birimin $\pi$ bağı zincire bağlanırken açıldı; polietilende çift bağ yoktur.

Sonuç

Yaklaşık $3000$ birim. Polietilen doymuştur, bromlu suyun rengini gidermez.

6. Asetilen: Üretimi, Katılması ve Patlayıcı Tuzları

Asetilen (etin), $\text{C}_2\text{H}_2$ , en basit alkindir. Molekül doğrusaldır; iki karbon $sp$ hibritleşmesi yapar ve üçlü bağda $1\sigma + 2\pi$ vardır.

Kalsiyum karbür suda asetilen veriyor

Gri kalsiyum karbür parçası suya düşünce kabarcıklar yükselir: asetilen. Kabarcıktan çıkan molekülde H, C, C, H atomları tek doğru üzerindedir.

\text{CaC}_2(\text{k}) + 2\,\text{H}_2\text{O}(\text{s}) \longrightarrow \text{C}_2\text{H}_2(\text{g}) + \text{Ca(OH)}_2(\text{suda})

Kalsiyum karbür, kireç ile kokun elektrik fırınında ısıtılmasıyla elde edilir: $\text{CaO} + 3\,\text{C} \longrightarrow \text{CaC}_2 + \text{CO}$ . Eskiden madenciler karbit lambasında bu yolla çıkan asetileni yakardı.

Asetilenin oksijenle yanan alevi (oksiasetilen) yaklaşık $3000\,^\circ\text{C}$ ’ye ulaşır; metal kesme ve kaynakta kullanılır. Asetilen ayrıca PVC, etanal ve sentetik kauçuk üretiminin ham maddesidir.

Üçlü bağda iki $\pi$ bağı olduğu için katılma iki basamakta yürür: $\text{H}_2$ ile önce eten, sonra etan oluşur.

Asetilenin üretimi ve katılma ürünleri

Vinil alkol etanale dönüşüyor

Asetilene su katılınca önce vinil alkol ( $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{OH}$ ) oluşur. OH’nin hidrojeni öbür karbona geçer ve $\text{C}{=}\text{O}$ bağı kurulur: kararlı ürün etanaldir, yani bir aldehit.

\text{HC}{\equiv}\text{CH} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\ \text{Hg}^{2+},\ \text{H}^+\ } \big[\text{CH}_2{=}\text{CHOH}\big] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CHO}

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Asetilene iki basamakta

2

mol HCl katılıyor. Ana ürün hangisidir?

Açıklama

Vinil klorürde ( $\text{CH}_2{=}\text{CHCl}$ ) $\text{CH}_2$ iki, CHCl bir H taşır. İkinci HCl’nin H’si $\text{CH}_2$ ’ye, Cl’si CHCl karbonuna gider: $\text{CH}_3{-}\text{CHCl}_2$ .

Alkenler bu çökeleği vermez; tepkime eteni asetilenden ayırır. Asetilen tesisatında bakır boru kullanılmamasının nedeni de bakır asetilürdür.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Amonyaklı

\text{AgNO}_3

çözeltisinden geçirildiğinde çökelek oluşturan gaz hangisidir?

Açıklama

Yalnız üçlü bağın ucundaki H, $\text{Ag}^+$ ile yer değiştirir: $\text{AgC}{\equiv}\text{CAg}$ çöker.

Örnek

zor

Karbit lambası

Bir mağara gezgini karbit lambasına $3{,}2$ g $\text{CaC}_2$ koyup üzerine yeterince su damlatıyor. Oluşan asetilen normal şartlarda kaç litre hacim kaplar? Bu asetileni tamamen doyurmak için kaç mol $\text{H}_2$ gerekir? ( $\text{C} = 12$ , $\text{Ca} = 40$ g/mol)

$\text{CaC}_2$ : $40 + 2 \cdot 12 = 64$ g/mol; $\dfrac{3{,}2}{64} = 0{,}05$ mol.

Denkleme göre $1$ mol $\text{CaC}_2$ , $1$ mol $\text{C}_2\text{H}_2$ verir: $0{,}05$ mol asetilen.

Normal şartlarda $0{,}05 \cdot 22{,}4 = 1{,}12$ L.

Üçlü bağda iki $\pi$ bağı var; etana kadar her mol asetilen $2$ mol $\text{H}_2$ alır: $0{,}05 \cdot 2 = 0{,}1$ mol.

Sonuç

$1{,}12$ L asetilen; $0{,}1$ mol $\text{H}_2$ .

Örnek

zor

Asetilenden üç ürün

Asetilene uygun katalizörle $1$ mol HCl katılınca X, X polimerleşince Y, asetilene su katılınca kararlı ürün olarak Z oluşuyor. Buna göre

I. X cis-trans izomerliği göstermez.
II. Y bromlu suyun rengini gidermez.
III. Z bir alkoldür.

yargılarından hangileri doğrudur?

X: $\text{CH}_2{=}\text{CHCl}$ (vinil klorür). $1$ . karbonda iki H var; cis-trans yok. I doğru.

Y: PVC, $\big[{-}\text{CH}_2{-}\text{CHCl}{-}\big]_n$ . Zincirde çift bağ yok; brom katılmaz. II doğru.

Z: Vinil alkol kararsızdır, etanale ( $\text{CH}_3\text{CHO}$ ) dönüşür. Z bir aldehittir; III yanlış.

Sonuç

I ve II

Özet

Bu konudan aklında kalacaklar

Alken $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ : bir $\text{C}{=}\text{C}$ , $sp^2$ , $120^\circ$ . Alkin $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ : bir $\text{C}{\equiv}\text{C}$ , $sp$ , $180^\circ$ . Sikloalkenler de $\text{C}_n\text{H}_{2n-2}$ .
Adlandırma: çift bağı içeren en uzun zincir, çift bağa yakın uçtan numara, son ek -en; halkada çift bağ $1$ – $2$ ’dedir.
Cis-trans: çift bağın iki karbonunda da iki farklı grup gerekir. Cis-2-bütenin kaynama noktası trans’ınkinden yüksektir.
Katılma: $\text{H}_2$ (Ni) alkan, $\text{X}_2$ dihalojenür, HX alkil halojenür, su ( $\text{H}^+$ ) alkol verir. Bromlu suyun rengini gidermek doymamışlık testidir.
Markovnikov: HX ve su katılırken H, hidrojeni çok olan çift bağ karbonuna gider.
Polimerleşme: eten polietilene dönüşür; polimerde çift bağ kalmaz. Eten meyveyi olgunlaştırır, hidrojenleme margarin yapar.
Asetilen: $\text{CaC}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O}$ ile üretilir; su katılınca vinil alkol üzerinden etanal (aldehit) verir; $\text{Ag}^+$ ve $\text{Cu}^+$ ile birincil patlayıcı tuzlar oluşturur.

Çıkmış Sorular

Sınavda nasıl soruldu?

5 çıkmış soru5 özgün soru

2026 AYTSoru 26

Orta

Adlandırma, cis-trans izomerliği ve katılma tepkimeleri

Açık formülü şekilde verilen organik bileşikle ilgili

aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

İpucu

Çift bağın iki karbonunu bul ve her birine bağlı iki grubu karşılaştır.

ÖSYM kitapçığında gör (s. 45)

Çözüm

Çift bağı içeren en uzun zincir $5$ karbonludur; numara çift bağa yakın sağ uçtan başlar.
$1$ : uçtaki $\text{CH}_3$ ; $2$ ve $3$ : çift bağın karbonları, ikisinde de birer $\text{CH}_3$ dalı; $4$ : $\text{CH}_2$ ; $5$ : $\text{CH}_3$ . Ad: 2,3-dimetil-2-penten.
C: $2$ . karbonda iki $\text{CH}_3$ var; cis-trans izomeri olamaz. "trans" ön eki yanlıştır, çift bağın yeri de eksiktir. Yanlış olan budur.
A: Çift bağın iki karbonunda da H yok; Cl hangisine bağlanırsa bağlansın ürün alkil halojenürdür. Doğru.
B: Çift bağ var; bileşik doymamıştır. Doğru.
D: İki karbona birer Cl: $\text{CH}_3\text{CCl}(\text{CH}_3)\text{CCl}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$ , yani 2,3-dikloro-2,3-dimetilpentan. Doğru.
E: Alkene su katılması alkol verir. Doğru.
Tuzak: dallar çizimde zıt yönlere bakıyor diye trans demek; önemli olan $2$ . karbondaki iki grubun aynı olmasıdır.

Cevap: C

2026 AYTSoru 27

Orta

Asetilenin katılma tepkimeleri

Asetilene ( $\text{C}_2\text{H}_2$ ) uygun koşullarda su katıldığında oluşan kararlı ürün hangi organik bileşik sınıfındadır?

İpucu

Su katılmasının ilk ürününde OH, çift bağlı bir karbona bağlıdır; bu yapı kararlı değildir.

ÖSYM kitapçığında gör (s. 45)

Çözüm

$\text{HC}{\equiv}\text{CH} + \text{H}_2\text{O}$ önce vinil alkolü ( $\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{OH}$ ) verir.
OH’nin bağlı olduğu karbon çift bağlıdır; yapı kararsızdır ve etanale ( $\text{CH}_3\text{CHO}$ ) dönüşür.
$\text{C}{=}\text{O}$ zincirin ucunda ve H taşıyor: ürün bir aldehittir.
Tuzak: "su katılması alkol verir" ezberi A’yı seçtirir; bu kural alkenler içindir.

Cevap: D

2024 AYTSoru 26

Orta

Cis-trans izomerliği ve katılma tepkimeleri

K, L ve M bileşiklerinin yapı formülleri şekilde verilmiştir.

Buna göre

I. K ve M’ye HCl katılınca aynı ana ürün oluşur.
II. Aynı koşullarda K’nin kaynama noktası L’ninkinden yüksektir.
III. Üç bileşik de birbirinin cis-trans izomeridir.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

Önce üç bileşiği adlandır; M’de çift bağın her karbonundaki iki gruba bak.

ÖSYM kitapçığında gör (s. 44)

Çözüm

Üçü de $\text{C}_4\text{H}_8$ : K cis-2-büten, L trans-2-büten, M 2-metilpropen.
I: K’den 2-klorobütan ( $\text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_3$ ) oluşur. M’de H, $\text{CH}_2$ karbonuna, Cl dallı karbona gider: $(\text{CH}_3)_3\text{CCl}$ , 2-kloro-2-metilpropan. Ürünler farklı; yanlış.
II: K’de metiller aynı yanda, molekül polardır; L’de dipoller birbirini götürür. Polar K’nin kaynama noktası yüksektir; doğru.
III: M’nin bir karbonunda iki H, öbüründe iki $\text{CH}_3$ var; cis-trans izomeri yoktur. Yalnız K ile L bir çifttir; yanlış.
Tuzak: formülleri aynı diye III’ü doğru saymak; M, bütenlerin yapı izomeridir, cis-trans izomeri değildir.

Cevap: B

2019 AYTSoru 27

Orta

Adlandırma, cis-trans izomerliği ve Markovnikov kuralı

Yapı formülü şekilde verilen bileşikle ilgili

I. Cis-trans izomerliği yoktur.
II. Adı 4-metil-3-pentendir.
III. HBr ile tepkimesinden 2-bromo-2-metilpentan oluşur.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

Numarayı çift bağa yakın uçtan başlat. HBr’nin H’si, çift bağ karbonlarından hidrojeni çok olana gider.

ÖSYM kitapçığında gör (s. 44)

Çözüm

Çift bağa yakın uç soldur: $1$ uçtaki $\text{CH}_3$ , $2$ dallı C, $3$ CH, $4$ $\text{CH}_2$ , $5$ $\text{CH}_3$ . Ad: 2-metil-2-penten; II yanlış.
I: $2$ . karbonda iki $\text{CH}_3$ var; cis-trans izomeri yoktur. Doğru.
III: H, bir H’li $3$ . karbona; Br, H’siz $2$ . karbona gider: $\text{CH}_3\text{CBr}(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ , yani 2-bromo-2-metilpentan. Doğru.
Tuzak: numarayı çift bağdan uzak sağ uçtan başlatmak II’deki adı verir.

Cevap: D

2018 AYTSoru 27

Orta

Halkalı alkenlerin adlandırılması

İskelet formülü şekilde verilen halkalı bileşiğin doğru IUPAC adı hangisidir?

İpucu

Halkada çift bağın karbonları $1$ ve $2$ olur; numaralamayı iki yönde de dene.

ÖSYM kitapçığında gör (s. 45)

Çözüm

Çift bağın karbonları $1$ ve $2$ numarayı alır; numara bu bağın üzerinden geçer.
Alt karbondan başla: $1$ alt, $2$ üst çift bağ karbonu, $3$ metilli köşe, $4$ klorlu köşe. Dallar $\{3, 4\}$ .
Ters yönde dallar $\{4, 5\}$ olur; küçük numaralar ilk yöndedir.
Dallar alfabetik yazılır, kloro metilden önce gelir: 4-kloro-3-metilsiklopenten.
Tuzak: A konumları ters eşler ve alfabetik sırayı bozar; D ters yönden sayar; E’de konum numarası yoktur.

Cevap: C

Özgün sorular

Özgün soru1

Kolay

Alkenlerin yapısı ve kullanım alanları

Eten ( $\text{C}_2\text{H}_4$ ) ile ilgili

I. Meyvelerin olgunlaşmasını hızlandıran bir bitki hormonudur.
II. Bütün atomları aynı düzlemdedir.
III. Asit katalizörlüğünde su katılınca etanol oluşur.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Çözüm

I: Eten bitkilerin ürettiği bir olgunlaşma hormonudur; ham meyveler etenli odalarda olgunlaştırılır. Doğru.
II: Çift bağın karbonları $sp^2$ ; altı atom aynı düzlemde, açılar $120^\circ$ . Doğru.
III: $\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 + \text{H}_2\text{O} \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ . Doğru.
Tuzak: eteni yalnız bir yakıt ya da ham madde sanıp I’i elemek.

Cevap: E

Özgün soru2

Kolay

Polimerleşme

Su borularında ve pencere profillerinde kullanılan PVC, aşağıdaki monomerlerden hangisinin katılma polimerleşmesiyle üretilir?

Çözüm

PVC, polivinil klorürdür; monomeri vinil klorür, $\text{CH}_2{=}\text{CHCl}$ .
B polietilenin, E polipropilenin monomeridir.
D’de çift bağ yok; katılma polimerleşmesi yapamaz.
Tuzak: "klor içeren her molekül PVC verir" diye düşünmek C ya da D’yi seçtirir.

Cevap: A

Özgün soru3

Orta

Cis-trans izomerliği

$\text{C}_5\text{H}_{10}$ formüllü, dallanmamış zincirli kaç farklı alken vardır?

(Cis ve trans izomerleri ayrı bileşik sayılır.)

İpucu

Beş karbonlu düz zincirde çift bağ yalnız iki farklı yere konabilir; sonra her birinde cis-trans koşulunu denetle.

Çözüm

Çift bağ $1$ ’de: 1-penten. $1$ . karbonda iki H var; cis-trans yok. $1$ bileşik.
Çift bağ $2$ ’de: 2-penten. Karbonlarda H ve $\text{CH}_3$ , H ve $\text{C}_2\text{H}_5$ var; cis ve trans. $2$ bileşik.
"3-penten" yoktur; öbür uçtan sayılmış 2-pentendir.
Toplam $1 + 2 = 3$ .
Tuzak: cis-trans izomerlerini saymayan $2$ (A), 3-penteni ayrı sayan $4$ (C) bulur.

Cevap: B

Özgün soru4

Orta

Asetilenin katılma tepkimeleri ve patlayıcı tuzları

Eten ve asetilenden oluşan $0{,}5$ mol’lük bir gaz karışımı amonyaklı $\text{AgNO}_3$ çözeltisinden geçiriliyor ve $48$ g gümüş asetilür ( $\text{AgC}{\equiv}\text{CAg}$ ) çöküyor.

Aynı karışımı tamamen doyurmak için kaç mol $\text{H}_2$ gerekir? ( $\text{C} = 12$ , $\text{Ag} = 108$ g/mol)

İpucu

Çökeleği yalnız asetilen verir. Bir mol eten $1$ , bir mol asetilen $2$ mol $\text{H}_2$ alır.

Çözüm

$\text{AgC}{\equiv}\text{CAg}$ : $2 \cdot 108 + 2 \cdot 12 = 240$ g/mol; $\dfrac{48}{240} = 0{,}2$ mol.
Çökeleği yalnız asetilen verir: asetilen $0{,}2$ mol, eten $0{,}5 - 0{,}2 = 0{,}3$ mol.
$\text{H}_2$ : etenden $0{,}3 \cdot 1$ , asetilenden $0{,}2 \cdot 2$ ; toplam $0{,}3 + 0{,}4 = 0{,}7$ mol.
Tuzak: her moleküle bir $\text{H}_2$ vermek $0{,}5$ (B), mol sayılarını karıştırmak $0{,}8$ (D) bulur.

Cevap: C

Özgün soru5

Zor

Katılma tepkimeleri ve Markovnikov kuralı

X, Y ve Z, $\text{C}_4\text{H}_8$ formüllü üç farklı alkendir.

X cis-trans izomerliği gösterir.
Y’ye HCl katılınca oluşan ana üründe, Cl’nin bağlı olduğu karbon atomu hiç H taşımaz.
Z dallanmamıştır ve bir ucunda $\text{CH}_2{=}$ grubu vardır.

Buna göre

I. X’e $\text{H}_2$ katılınca bütan oluşur.
II. Y cis-trans izomerliği gösterir.
III. Z’ye HBr katılınca oluşan ana ürün 2-bromobütandır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

$\text{C}_4\text{H}_8$ alkenlerini yaz: 1-büten, 2-büten (cis ve trans), 2-metilpropen. Hangisine HCl katılınca Cl, H’siz bir karbona bağlanır?

Çözüm

X: cis-trans gösteren tek $\text{C}_4\text{H}_8$ alkeni 2-bütendir.
Y: Cl’nin H’siz karbona bağlanması için çift bağın bir karbonunda iki dal olmalı: 2-metilpropen, ürün $(\text{CH}_3)_3\text{CCl}$ .
Z: dalsız ve ucu $\text{CH}_2{=}$ olan alken 1-bütendir.
I: 2-bütene $\text{H}_2$ katılınca $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ , bütan. Doğru.
II: 2-metilpropenin bir karbonunda iki H, öbüründe iki $\text{CH}_3$ var; cis-trans yok. Yanlış.
III: 1-bütende H uçtaki $\text{CH}_2$ ’ye, Br $2$ . karbona gider: 2-bromobütan. Doğru.
Tuzak: III’te Br’yi uca koyup 1-bromobütan demek Markovnikov’un tersidir.

Cevap: D

Muzun saldığı gaz

1. Alkende Bir Çift Bağ, Alkinde Bir Üçlü Bağ

Pi bağı dönmeyi kilitler

2. Adlandırma: Numara Çift Bağa Yakın Uçtan Başlar

Dallı bir alkeni adlandırma

Halkalı alkenler

Halkalı alkenin adı

3. Cis-Trans İzomerliği: Gruplar Çift Bağın Hangi Yanında?

Cis ve trans 2-büten

Hangileri cis-trans izomerliği gösterir?

4. Katılma: π\piπ Bağı Açılır, İki Karbona Birer Atom Eklenir

Nikel yüzeyinde H2\text{H}_2H2​ katılması

Bromlu suyun rengi gidiyor

HBr’nin H’si hidrojeni çok olan karbona

Alkenden alkol

Bilinmeyen gazı brom tanıtıyor

5. Polimerleşme: Monomerler π\piπ Bağını Açıp Zincir Kurar

Eten birimleri zincire ekleniyor

Poşetteki zincirin uzunluğu

6. Asetilen: Üretimi, Katılması ve Patlayıcı Tuzları

Kalsiyum karbür suda asetilen veriyor

Vinil alkol etanale dönüşüyor

Karbit lambası

Asetilenden üç ürün

Özgün sorular

4. Katılma: $\pi$ Bağı Açılır, İki Karbona Birer Atom Eklenir

Nikel yüzeyinde $\text{H}_2$ katılması

5. Polimerleşme: Monomerler $\pi$ Bağını Açıp Zincir Kurar