Ocaktaki gaz: metan
Ocakta yanan doğal gazın neredeyse tamamı metandır, . Çakmaktaki bütan, depodaki benzin ve yoldaki asfalt da aynı ailedendir: yalnız C ve H içeren, tekli bağlı alkanlar.
Levhadaki modelde dört H, karbonun çevresinde bir düzgün dörtyüzlünün köşelerinde duruyor; her H–C–H açısı .
Isınma
Başlamadan: karbonun bağları
Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Karbonun değerlik elektronu var; dört kovalent bağla okteti tamamlar.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Dört tekli bağ için dört orbitali; açılar . Ayrıntı: Lewis formülleri ve hibritleşme.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Apolar moleküller yalnız anlık dipollerle, London kuvvetleriyle çekişir. Ayrıntı: kimyasal türler arası etkileşimler.
Temel
Hidrokarbon türleri ve alkanların adı
1. Hidrokarbon: Yalnız Karbon ve Hidrojen
Yalnız C ve H atomlarından oluşan bileşiğe hidrokarbon denir. Bağların türü ve iskeletin biçimi onu bir sınıfa yerleştirir.
Dört molekül, dört sınıf
Rafta altı karbonlu dört molekül var: düz zincirli hekzan, halkalı siklohekzan, çift bağlı hekzen ve benzen. İlk ikisi doymuş, hekzen doymamış; benzen halkası aromatiktir.
Aromatik bileşikler ayrı bir sayfada: aromatik bileşikler. Alken ve alkinler de: alkenler ve alkinler.
Örnek
kolay
Formülden sınıfa
I. , II. halkalı , III. , IV. benzen () hidrokarbonlarını sınıflandır.
I: için . H sayısı en büyük değerde; eksik yok: alkan (propan), doymuş alifatik.
II: , H eksik. Eksiği halka karşılıyor; çift bağ yok: sikloalkan (siklopentan), doymuş alifatik.
III: , H eksik. İki karbon halka kuramaz: iki bağı, yani üçlü bağ. Alkin (asetilen), doymamış alifatik.
IV: Benzen halkası var: aromatik.
Sonuç
I ve II doymuş alifatik, III doymamış alifatik, IV aromatik.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
H eksik ve halka yok: bir bağı, yani bir çift bağ. Bileşik bir alkendir (ör. hekzen).
2. Alkanlar: , Her Karbon
Zincir birer uzuyor
Metan, etan, propan, bütan sırayla beliriyor. Her adımda zincire bir birimi ekleniyor; formül sayacı kuralını izliyor.
Ardışık üyeleri bir farkıyla dizilen bu aileye homolog seri denir. İlk dört adı ezberle; beşten sonra Yunanca sayının sonuna -an gelir.
| Ad | Formül | Ad | Formül |
|---|---|---|---|
| metan | hekzan | ||
| etan | heptan | ||
| propan | oktan | ||
| bütan | nonan | ||
| pentan | dekan |
Alkandan bir H çıkınca kalan gruba alkil denir; son ek -an, -il olur. Dallar bu gruplardır.
| Alkil | Formül |
|---|---|
| metil | |
| etil | |
| propil | |
| izopropil |
Uçları birleşip halka kuran alkanlar sikloalkandır: , adları siklo- ön ekiyle (siklopropan, siklohekzan). Aynı formüldeki alkenlerin yapı izomeridirler.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
ise : , bütan.
3. Adlandırma: En Uzun Zincir, Dala Yakın Uç
İlk dal iki uca eşit uzaklıktaysa ikinci dala küçük numara veren yönü seç. Numaralar iki yönde de aynıysa alfabetik sırada önce gelen dal küçük numarayı alır. Halojenler de dal gibi adlandırılır: floro, kloro, bromo, iyodo.
Etil dalı zincirin devamı
Modelde beş karbonluk düz zincirin dördüncü karbonundan bir etil sarkıyor. Etilin iki karbonu zincirin devamıdır: altı karbonluk yol parlıyor ve numaralar beliriyor. 2. ve 4. karbondaki metiller dal olarak kalıyor.
Örnek
kolay
Tek dallı bir alkan
bileşiğinin adı nedir?
En uzun zincir karbonludur: kök hekzan.
Soldan sayınca metil . karbonda, sağdan sayınca . karbonda. Küçük numara için soldan başla.
Sonuç
3-metilhekzan (, heptanın bir izomeri)
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
En uzun zincir karbon: bütan. İki yönden de metiller ve ’te: 2,3-dimetilbütan.
4. Birincil, İkincil, Üçüncül, Dördüncül Karbon
Alkanda birincil karbon , ikincil , üçüncül CH, dördüncül ise H’siz C olarak görünür.
İzooktanda dört karbon türü
İzooktan modelinde her karbonun çevresinde türünün renginde bir hale beliriyor: beş birincil, ikincil, CH üçüncül, dört karbona bağlı ortadaki C dördüncül.
Örnek
kolay
Addan yapıya
3-etil-2-metilhekzanın yapısını yaz. Molekül formülü nedir; her türden kaç karbon içerir?
Kök hekzan: karbonlu düz zincir. . karbona metil, . karbona etil bağla ve H’leri tamamla:
Karbon sayısı ; alkan olduğu için H: .
Birincil: dört . İkincil: zincirin . ve . karbonu ile etilin ’si, üç tane.
Üçüncül: . ve . karbon, ikisi de üç karbona bağlı. Dört karbona bağlı karbon yok.
Sonuç
; birincil, ikincil, üçüncül, dördüncül karbon.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
: . karbon dört, . karbon üç karbona bağlı. Kalan beş karbon birincildir.
Temel bölümü tamamlandı.
Orta
İzomerlik, kaynama noktası ve tepkimeler
5. Yapı İzomerliği: Aynı Formül, Farklı İskelet
Üç model, tek formül:
Pentan, 2-metilbütan ve 2,2-dimetilpropan yan yana dönüyor. Üstteki etiketi hiç değişmiyor; değişen yalnız karbon iskeleti.
| Çeşit | Ne farklı? | Örnek |
|---|---|---|
| zincir izomerliği | karbon iskeleti | bütan, 2-metilpropan |
| konum izomerliği | aynı grubun yeri | 1-kloropropan, 2-kloropropan |
| fonksiyonel grup izomerliği | grubun türü | etanol, dimetil eter |
Alkanlar yalnız zincir izomerliği gösterir. İzomer sayısı karbonla hızla artar: için , için , için , için . Fonksiyonel grup izomerliği: alkoller ve eterler.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
2-metilpropan, , de ’dur; iskeleti dallıdır.
Örnek
orta
izomerlerini saymak
formüllü bütün alkanları yaz ve adlandır.
Altı karbonlu zincir: hekzan. Sistemli gitmek için zinciri birer karbon kısalt.
Beş karbonlu zincir + bir metil: metil ’de ya da ’te olabilir. 2-metilpentan, 3-metilpentan. (’de zincir uzar, ’te 2-metilpentanın aynısıdır.)
Dört karbonlu zincir + iki metil: aynı karbonda 2,2-dimetilbütan, ayrı karbonlarda 2,3-dimetilbütan. Etil dalı ’ye konamaz; zincir uzar.
Sonuç
izomer: hekzan, 2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbütan, 2,3-dimetilbütan.
Örnek
orta
Yanlış verilmiş bir ad
Bir öğrenci bir izomerine “2-etil-3-metilpentan” adını vermiş. Doğru IUPAC adı nedir?
Verilen adın yapısını çiz: .
Etil . karbonda: etilin iki karbonu zincire katılınca zincir karbon olur. Kök hekzan.
Yeni zincirde eski . karbon ve eski metil birer daldır. İki yönden de metiller ve ’e düşer.
Sonuç
3,4-dimetilhekzan
6. Kaynama Noktası: Zincir Uzayınca Artar, Dallanınca Düşer
Alkanlar apolardır; molekülleri arasında yalnız London kuvvetleri vardır. Suda çözünmezler ve sudan hafiftirler: dökülen benzin suyun üstünde yüzer.
Zincir uzadıkça mol kütlesi ve temas yüzeyi büyür, London kuvvetleri güçlenir. Oda koşulunda – gaz, yaklaşık – sıvı, daha uzunları katıdır.
Dallandıkça yüzey küçülüyor
Her izomerin çevresinde yarı saydam bir kabuk beliriyor. Dallandıkça molekül küreye yaklaşır, kabuğun yüzeyi küçülür; yanındaki termometre , ve ’ye iniyor.
Önce karbon sayısına bak, sonra dallanmaya. 2,2-dimetilbütan (, yaklaşık ) dallı olsa da pentandan () yüksek kaynar.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Üç izomerinden dalsız olan pentan en yüksek kaynar (); bütan daha az karbonludur ().
7. Tepkimeler: Yanma ve Halojenle Yer Değiştirme
Alkanların bütün bağları tekli bağıdır. Oda koşulunda asit, baz ve bromlu suyla tepkime vermezler; iki önemli tepkimeleri yanma ve halojenle yer değiştirmedir.
Metan yanıyor
Bir metan iki ile karşılaşıyor. Bağlar kopup atomlar yeniden diziliyor: bir ve iki çıkıyor, alev ısı saçıyor.
Örnek
orta
Kamp ocağındaki gaz
Kamp ocağı kartuşundaki gaz bir alkandır. Bu gazın molü tamamen yanarken mol harcanıyor. Gaz hangisidir ve kaç gram su oluşur? (, g/mol)
mol alkan için mol gerekir.
ise , : bütan, .
mol bütan mol su verir: mol, g.
Denetle: ; O atomları .
Sonuç
Bütan; g su.
Işıkta klor, hidrojenin yerine geçiyor
Işık altında bir metanla karşılaşıyor. Bir Cl, bir H’nin yerine geçiyor; öbür Cl o H ile HCl olarak ayrılıyor. Tekrarlandıkça bütün H’ler gidiyor: .
Uzun alkanda Cl farklı karbonlardaki H’lerin yerine geçebilir; ürünler konum izomeridir. Propandan 1-kloropropan ve 2-kloropropan oluşur.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Orta bölümü tamamlandı.
İleri
Yakıtlar, oktan sayısı ve sınav soruları
8. Petrolden Yakıta: Alkanlar Nerede Kullanılır?
Ham petrol, çoğu alkan olan binlerce hidrokarbonun karışımıdır. Rafineride ısıtılıp damıtma kulesine verilir; kısa zincirler üstten, uzun zincirler alttan alınır.
| Ürün | İçerik | Kullanım |
|---|---|---|
| doğal gaz | çoğunlukla metan | ısınma, ocak |
| LPG | propan ve bütan | tüp, otogaz |
| benzin | kısa zincirli sıvı alkanlar | benzinli motor |
| motorin (dizel) | daha uzun zincirler | dizel motor |
| fueloil | ağır sıvı | kazan, gemi |
| katran, asfalt | en uzun zincirler | yol, yalıtım |
Hekzan apolar bir çözücüdür: bitkisel yağın tohumdan özütlenmesinde, yapıştırıcı ve boyalarda kullanılır. Yağları çözer, suyla karışmaz.
Örnek
zor
Otogaz deposundaki LPG
Bir otogaz deposundan alınan LPG örneği yalnız propan ve bütandan oluşuyor. Örneğin molü tamamen yanınca mol oluşuyor. Örnekte kaç mol bütan vardır? Yanmada kaç mol harcanmıştır?
Propan , bütan mol olsun: .
Propan , bütan verir: . Birinci denklemin katını çıkar: , .
: propan , bütan mol ister. mol.
Denetle: su mol. O atomları: .
Sonuç
mol bütan; mol .
9. Okuma: Oktan Sayısı
Benzinli motorda yakıt-hava karışımı sıkıştırılır ve bujinin kıvılcımıyla yanar. Karışım kıvılcımdan önce kendiliğinden tutuşursa motor vuruntu yapar: güç düşer, motor yıpranır.
Oktan sayısı yakıtın vuruntuya dayanıklılığıdır. Ölçek iki alkanla kurulur: çok vuruntu yapan n-heptan , dayanıklı izooktan (2,2,4-trimetilpentan) .
Dallı alkanlar oktan sayısını yükseltir. Eskiden benzine tetraetil kurşun katılırdı; zehirli olduğu için bugün kurşunsuz benzin kullanılır.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Yakıt, aynı motorda hangi izooktan–n-heptan karışımı gibi vuruntu yapıyorsa oktan sayısı o karışımdaki izooktan yüzdesidir.
10. Birleşik Sorular
Örnek
zor
Monokloro ürünleri saymak
2-metilbütan ışık altında klorla tepkimeye giriyor. Yalnız bir H’nin Cl ile yer değiştirdiği kaç farklı ürün oluşabilir? Adlarını yaz.
Yapı: . . karbondaki iki eşdeğerdir; hangisine Cl gelse aynı ürün çıkar.
Farklı H türleri: iki eşdeğer , . karbonun H’si, . karbonun H’leri, . karbonun H’leri. Dört tür, dört ürün.
Adlar: 1-kloro-2-metilbütan, 2-kloro-2-metilbütan, 1-kloro-3-metilbütan.
’te iki yön de verir. Eşitlikte alfabetik önce gelen kloro küçük numarayı alır: 2-kloro-3-metilbütan.
Sonuç
ürün; birbirlerinin konum izomeridir.
Örnek
zor
Öncül tipi soru
2,3-dimetilbütan ile ilgili
- I. Hekzanın yapı izomeridir.
- II. İki üçüncül karbon atomu içerir.
- III. Normal kaynama noktası hekzanınkinden yüksektir.
- IV. Işıkta ile iki farklı monokloro ürün verir.
ifadelerinden hangileri doğrudur?
Yapı ; karbon, . Hekzanla aynı formül, farklı iskelet: I doğru.
İki CH karbonu üçer karbona bağlı: II doğru.
Dallı izomerin yüzeyi küçük; kaynama noktası hekzanınkinden düşüktür (yaklaşık ve ): III yanlış.
Dört eşdeğer, iki CH eşdeğer: iki H türü, iki ürün. IV doğru.
Sonuç
I, II ve IV
İleri bölümü tamamlandı.
Özet
Bu konudan aklında kalacaklar
- Hidrokarbon yalnız C ve H içerir. Benzen halkası varsa aromatik, yoksa alifatik; yalnız tekli C–C varsa doymuş, çift ya da üçlü bağ varsa doymamış.
- Alkan : her karbon , . Sikloalkan . Her halka ve her bağı H eksiltir.
- Adlandırma: en uzun zincir, dala yakın uçtan numara, dallar alfabetik; aynı dallar di-, tri-. Uç karbona bağlı grup dal değildir.
- Karbon türü: bağlı olduğu karbon sayısı , , , : birincil, ikincil, üçüncül, dördüncül.
- Yapı izomerleri: aynı formül, farklı iskelet. : , : , : izomer.
- Kaynama noktası: karbon sayısıyla artar; aynı formülde dallanma düşürür (pentan , 2-metilbütan , 2,2-dimetilpropan ).
- Tepkimeler: tam yanma ve verir; ışıkta halojenle yer değiştirmede her basamakta bir HX çıkar.
- Kullanım: doğal gaz metan, LPG propan ve bütan; benzin, motorin, fueloil, katran ve asfalt; hekzan çözücü. Oktan sayısı: n-heptan , izooktan .