İçeriğe geç
hızlıkavra
Dersler

28Konu 28 / 34
Organik Bileşikler

Hidrokarbonlar ve Alkanlar

Hidrokarbonların alifatik, aromatik, doymuş ve doymamış diye ayrılması; alkanların genel formülü, IUPAC adlandırması, birincil-dördüncül karbonlar, yapı izomerliği, dallanmanın kaynama noktasına etkisi, yanma ve halojenlerle yer değiştirme, yakıtlar ve oktan sayısı.

  • 12. sınıf
  • AYT sıklığı
  • 40 dk
Görsel anlatımla başla14 adım · sıfırdan başlar · az yazı, bol 3B

LevhaHidrokarbonlar ve AlkanlarHidrokarbonlar ve Alkanlar

Ocaktaki gaz: metan

Ocakta yanan doğal gazın neredeyse tamamı metandır, CH4\text{CH}_4. Çakmaktaki bütan, depodaki benzin ve yoldaki asfalt da aynı ailedendir: yalnız C ve H içeren, tekli bağlı alkanlar.

Levhadaki modelde dört H, karbonun çevresinde bir düzgün dörtyüzlünün köşelerinde duruyor; her H–C–H açısı 109,5∘109{,}5^\circ.

Isınma

Başlamadan: karbonun bağları

Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Karbon atomu kararlı bileşiklerinde genellikle kaç kovalent bağ yapar?

Açıklama

Karbonun 44 değerlik elektronu var; dört kovalent bağla okteti tamamlar.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Metanda (CH4\text{CH}_4) karbonun hibritleşmesi ve H–C–H bağ açısı hangisidir?

Açıklama

Dört tekli bağ için dört sp3sp^3 orbitali; açılar 109,5∘109{,}5^\circ. Ayrıntı: Lewis formülleri ve hibritleşme.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Apolar alkan molekülleri arasında hangi etkileşim vardır?

Açıklama

Apolar moleküller yalnız anlık dipollerle, London kuvvetleriyle çekişir. Ayrıntı: kimyasal türler arası etkileşimler.

Temel

Hidrokarbon türleri ve alkanların adı

1. Hidrokarbon: Yalnız Karbon ve Hidrojen

Yalnız C ve H atomlarından oluşan bileşiğe hidrokarbon denir. Bağların türü ve iskeletin biçimi onu bir sınıfa yerleştirir.

Hidrokarbonların sınıflandırılması

Dört molekül, dört sınıf

Rafta altı karbonlu dört molekül var: düz zincirli hekzan, halkalı siklohekzan, çift bağlı hekzen ve benzen. İlk ikisi doymuş, hekzen doymamış; benzen halkası aromatiktir.

Aromatik bileşikler ayrı bir sayfada: aromatik bileşikler. Alken ve alkinler de: alkenler ve alkinler.

Örnek

kolay

Formülden sınıfa

I. C3H8\text{C}_3\text{H}_8, II. halkalı C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}, III. C2H2\text{C}_2\text{H}_2, IV. benzen (C6H6\text{C}_6\text{H}_6) hidrokarbonlarını sınıflandır.

I: n=3n = 3 için 2n+2=82n + 2 = 8. H sayısı en büyük değerde; eksik yok: alkan (propan), doymuş alifatik.

II: 2n+2=122n + 2 = 12, 22 H eksik. Eksiği halka karşılıyor; çift bağ yok: sikloalkan (siklopentan), doymuş alifatik.

III: 2n+2=62n + 2 = 6, 44 H eksik. İki karbon halka kuramaz: iki π\pi bağı, yani üçlü bağ. Alkin (asetilen), doymamış alifatik.

IV: Benzen halkası var: aromatik.

Sonuç

I ve II doymuş alifatik, III doymamış alifatik, IV aromatik.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Halka içermeyen C6H12\text{C}_6\text{H}_{12} hangi sınıftadır?

Açıklama

22 H eksik ve halka yok: bir π\pi bağı, yani bir çift bağ. Bileşik bir alkendir (ör. hekzen).

2. Alkanlar: CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}, Her Karbon sp3sp^3

Zincir birer CH2\text{CH}_2 uzuyor

Metan, etan, propan, bütan sırayla beliriyor. Her adımda zincire bir CH2\text{CH}_2 birimi ekleniyor; formül sayacı CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2} kuralını izliyor.

Ardışık üyeleri bir CH2\text{CH}_2 farkıyla dizilen bu aileye homolog seri denir. İlk dört adı ezberle; beşten sonra Yunanca sayının sonuna -an gelir.

AdFormülAdFormül
metanCH4\text{CH}_4hekzanC6H14\text{C}_6\text{H}_{14}
etanC2H6\text{C}_2\text{H}_6heptanC7H16\text{C}_7\text{H}_{16}
propanC3H8\text{C}_3\text{H}_8oktanC8H18\text{C}_8\text{H}_{18}
bütanC4H10\text{C}_4\text{H}_{10}nonanC9H20\text{C}_9\text{H}_{20}
pentanC5H12\text{C}_5\text{H}_{12}dekanC10H22\text{C}_{10}\text{H}_{22}

Alkandan bir H çıkınca kalan gruba alkil denir; son ek -an, -il olur. Dallar bu gruplardır.

AlkilFormül
metilCH3−\text{CH}_3{-}
etilCH3CH2−\text{CH}_3\text{CH}_2{-}
propilCH3CH2CH2−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2{-}
izopropil(CH3)2CH−(\text{CH}_3)_2\text{CH}{-}

Uçları birleşip halka kuran alkanlar sikloalkandır: CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}, adları siklo- ön ekiyle (siklopropan, siklohekzan). Aynı formüldeki alkenlerin yapı izomeridirler.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Molekülünde 1010 hidrojen atomu bulunan alkan hangisidir?

Açıklama

2n+2=102n + 2 = 10 ise n=4n = 4: C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}, bütan.

3. Adlandırma: En Uzun Zincir, Dala Yakın Uç

İlk dal iki uca eşit uzaklıktaysa ikinci dala küçük numara veren yönü seç. Numaralar iki yönde de aynıysa alfabetik sırada önce gelen dal küçük numarayı alır. Halojenler de dal gibi adlandırılır: floro, kloro, bromo, iyodo.

Etil dalı zincirin devamı

Modelde beş karbonluk düz zincirin dördüncü karbonundan bir etil sarkıyor. Etilin iki karbonu zincirin devamıdır: altı karbonluk yol parlıyor ve numaralar beliriyor. 2. ve 4. karbondaki metiller dal olarak kalıyor.

En uzun zincir köşeden döner: 2,4-dimetilhekzan

Örnek

kolay

Tek dallı bir alkan

CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3 bileşiğinin adı nedir?

En uzun zincir 66 karbonludur: kök hekzan.

Soldan sayınca metil 33. karbonda, sağdan sayınca 44. karbonda. Küçük numara için soldan başla.

Sonuç

3-metilhekzan (C7H16\text{C}_7\text{H}_{16}, heptanın bir izomeri)

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3 bileşiğinin adı hangisidir?

Açıklama

En uzun zincir 44 karbon: bütan. İki yönden de metiller 22 ve 33’te: 2,3-dimetilbütan.

4. Birincil, İkincil, Üçüncül, Dördüncül Karbon

Alkanda birincil karbon CH3\text{CH}_3, ikincil CH2\text{CH}_2, üçüncül CH, dördüncül ise H’siz C olarak görünür.

İzooktanda dört karbon türü

İzooktan modelinde her karbonun çevresinde türünün renginde bir hale beliriyor: beş CH3\text{CH}_3 birincil, CH2\text{CH}_2 ikincil, CH üçüncül, dört karbona bağlı ortadaki C dördüncül.

İzooktanda beş birincil, bir ikincil, bir üçüncül, bir dördüncül karbon

Örnek

kolay

Addan yapıya

3-etil-2-metilhekzanın yapısını yaz. Molekül formülü nedir; her türden kaç karbon içerir?

Kök hekzan: 66 karbonlu düz zincir. 22. karbona metil, 33. karbona etil bağla ve H’leri tamamla:

CH3−CH(CH3)−CH(C2H5)−CH2−CH2−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}(\text{C}_2\text{H}_5){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3

Karbon sayısı 6+1+2=96 + 1 + 2 = 9; alkan olduğu için 2⋅9+2=202 \cdot 9 + 2 = 20 H: C9H20\text{C}_9\text{H}_{20}.

Birincil: dört CH3\text{CH}_3. İkincil: zincirin 44. ve 55. karbonu ile etilin CH2\text{CH}_2’si, üç tane.

Üçüncül: 22. ve 33. karbon, ikisi de üç karbona bağlı. Dört karbona bağlı karbon yok.

Sonuç

C9H20\text{C}_9\text{H}_{20}; 44 birincil, 33 ikincil, 22 üçüncül, 00 dördüncül karbon.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

2,2,3-trimetilbütan molekülünde kaç dördüncül ve kaç üçüncül karbon vardır?

Açıklama

CH3−C(CH3)2−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3{-}\text{C}(\text{CH}_3)_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3: 22. karbon dört, 33. karbon üç karbona bağlı. Kalan beş karbon birincildir.

Orta

İzomerlik, kaynama noktası ve tepkimeler

5. Yapı İzomerliği: Aynı Formül, Farklı İskelet

Üç model, tek formül: C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}

Pentan, 2-metilbütan ve 2,2-dimetilpropan yan yana dönüyor. Üstteki C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} etiketi hiç değişmiyor; değişen yalnız karbon iskeleti.

C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}’nin üç izomeri; dallandıkça kaynama noktası düşer
ÇeşitNe farklı?Örnek
zincir izomerliğikarbon iskeletibütan, 2-metilpropan
konum izomerliğiaynı grubun yeri1-kloropropan, 2-kloropropan
fonksiyonel grup izomerliğigrubun türüetanol, dimetil eter

Alkanlar yalnız zincir izomerliği gösterir. İzomer sayısı karbonla hızla artar: C4H10\text{C}_4\text{H}_{10} için 22, C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} için 33, C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} için 55, C7H16\text{C}_7\text{H}_{16} için 99. Fonksiyonel grup izomerliği: alkoller ve eterler.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisi bütanın yapı izomeridir?

Açıklama

2-metilpropan, CH3−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3, de C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}’dur; iskeleti dallıdır.

Örnek

orta

C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} izomerlerini saymak

C6H14\text{C}_6\text{H}_{14} formüllü bütün alkanları yaz ve adlandır.

Altı karbonlu zincir: hekzan. Sistemli gitmek için zinciri birer karbon kısalt.

Beş karbonlu zincir + bir metil: metil 22’de ya da 33’te olabilir. 2-metilpentan, 3-metilpentan. (11’de zincir uzar, 44’te 2-metilpentanın aynısıdır.)

Dört karbonlu zincir + iki metil: aynı karbonda 2,2-dimetilbütan, ayrı karbonlarda 2,3-dimetilbütan. Etil dalı 22’ye konamaz; zincir uzar.

Sonuç

55 izomer: hekzan, 2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbütan, 2,3-dimetilbütan.

Örnek

orta

Yanlış verilmiş bir ad

Bir öğrenci bir C8H18\text{C}_8\text{H}_{18} izomerine “2-etil-3-metilpentan” adını vermiş. Doğru IUPAC adı nedir?

Verilen adın yapısını çiz: CH3−CH(C2H5)−CH(CH3)−CH2−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{C}_2\text{H}_5){-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_3.

Etil 22. karbonda: etilin iki karbonu zincire katılınca zincir 66 karbon olur. Kök hekzan.

Yeni zincirde eski 11. karbon ve eski metil birer daldır. İki yönden de metiller 33 ve 44’e düşer.

Sonuç

3,4-dimetilhekzan

6. Kaynama Noktası: Zincir Uzayınca Artar, Dallanınca Düşer

Alkanlar apolardır; molekülleri arasında yalnız London kuvvetleri vardır. Suda çözünmezler ve sudan hafiftirler: dökülen benzin suyun üstünde yüzer.

Zincir uzadıkça mol kütlesi ve temas yüzeyi büyür, London kuvvetleri güçlenir. Oda koşulunda C1\text{C}_1–C4\text{C}_4 gaz, yaklaşık C5\text{C}_5–C17\text{C}_{17} sıvı, daha uzunları katıdır.

Dalsız alkanlarda kaynama noktası karbon sayısıyla artar

Dallandıkça yüzey küçülüyor

Her izomerin çevresinde yarı saydam bir kabuk beliriyor. Dallandıkça molekül küreye yaklaşır, kabuğun yüzeyi küçülür; yanındaki termometre 3636, 2828 ve 10 ∘C10\,^\circ\text{C}’ye iniyor.

Önce karbon sayısına bak, sonra dallanmaya. 2,2-dimetilbütan (C6\text{C}_6, yaklaşık 50 ∘C50\,^\circ\text{C}) dallı olsa da pentandan (36 ∘C36\,^\circ\text{C}) yüksek kaynar.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Aşağıdakilerden hangisinin normal kaynama noktası en yüksektir?

Açıklama

Üç C5H12\text{C}_5\text{H}_{12} izomerinden dalsız olan pentan en yüksek kaynar (36 ∘C36\,^\circ\text{C}); bütan daha az karbonludur (−0,5 ∘C-0{,}5\,^\circ\text{C}).

7. Tepkimeler: Yanma ve Halojenle Yer Değiştirme

Alkanların bütün bağları tekli σ\sigma bağıdır. Oda koşulunda asit, baz ve bromlu suyla tepkime vermezler; iki önemli tepkimeleri yanma ve halojenle yer değiştirmedir.

Metan yanıyor

Bir metan iki O2\text{O}_2 ile karşılaşıyor. Bağlar kopup atomlar yeniden diziliyor: bir CO2\text{CO}_2 ve iki H2O\text{H}_2\text{O} çıkıyor, alev ısı saçıyor.

Örnek

orta

Kamp ocağındaki gaz

Kamp ocağı kartuşundaki gaz bir alkandır. Bu gazın 0,10{,}1 molü tamamen yanarken 0,650{,}65 mol O2\text{O}_2 harcanıyor. Gaz hangisidir ve kaç gram su oluşur? (H=1\text{H} = 1, O=16\text{O} = 16 g/mol)

11 mol alkan için 0,650,1=6,5\dfrac{0{,}65}{0{,}1} = 6{,}5 mol O2\text{O}_2 gerekir.

3n+12=6,5\dfrac{3n+1}{2} = 6{,}5 ise 3n+1=133n + 1 = 13, n=4n = 4: bütan, C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}.

11 mol bütan n+1=5n + 1 = 5 mol su verir: 0,1⋅5=0,50{,}1 \cdot 5 = 0{,}5 mol, 0,5⋅18=90{,}5 \cdot 18 = 9 g.

Denetle: 2 C4H10+13 O2⟶8 CO2+10 H2O2\,\text{C}_4\text{H}_{10} + 13\,\text{O}_2 \longrightarrow 8\,\text{CO}_2 + 10\,\text{H}_2\text{O}; O atomları 26=16+1026 = 16 + 10.

Sonuç

Bütan; 99 g su.

Işıkta klor, hidrojenin yerine geçiyor

Işık altında bir Cl2\text{Cl}_2 metanla karşılaşıyor. Bir Cl, bir H’nin yerine geçiyor; öbür Cl o H ile HCl olarak ayrılıyor. Tekrarlandıkça bütün H’ler gidiyor: CCl4\text{CCl}_4.

Metan basamak basamak klorlanıyor; her basamakta bir HCl çıkar

Uzun alkanda Cl farklı karbonlardaki H’lerin yerine geçebilir; ürünler konum izomeridir. Propandan 1-kloropropan ve 2-kloropropan oluşur.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

11 mol metandan yalnız CH2Cl2\text{CH}_2\text{Cl}_2 elde etmek için kaç mol Cl2\text{Cl}_2 gerekir, kaç mol HCl oluşur?

Açıklama

CH4+2 Cl2⟶CH2Cl2+2 HCl\text{CH}_4 + 2\,\text{Cl}_2 \longrightarrow \text{CH}_2\text{Cl}_2 + 2\,\text{HCl}

İleri

Yakıtlar, oktan sayısı ve sınav soruları

8. Petrolden Yakıta: Alkanlar Nerede Kullanılır?

Ham petrol, çoğu alkan olan binlerce hidrokarbonun karışımıdır. Rafineride ısıtılıp damıtma kulesine verilir; kısa zincirler üstten, uzun zincirler alttan alınır.

Damıtma kulesi: yukarı çıktıkça zincir kısalır, kaynama noktası düşer
ÜrünİçerikKullanım
doğal gazçoğunlukla metanısınma, ocak
LPGpropan ve bütantüp, otogaz
benzinkısa zincirli sıvı alkanlarbenzinli motor
motorin (dizel)daha uzun zincirlerdizel motor
fueloilağır sıvıkazan, gemi
katran, asfalten uzun zincirleryol, yalıtım

Hekzan apolar bir çözücüdür: bitkisel yağın tohumdan özütlenmesinde, yapıştırıcı ve boyalarda kullanılır. Yağları çözer, suyla karışmaz.

Örnek

zor

Otogaz deposundaki LPG

Bir otogaz deposundan alınan LPG örneği yalnız propan ve bütandan oluşuyor. Örneğin 0,50{,}5 molü tamamen yanınca 1,81{,}8 mol CO2\text{CO}_2 oluşuyor. Örnekte kaç mol bütan vardır? Yanmada kaç mol O2\text{O}_2 harcanmıştır?

Propan xx, bütan yy mol olsun: x+y=0,5x + y = 0{,}5.

Propan 33, bütan 44 CO2\text{CO}_2 verir: 3x+4y=1,83x + 4y = 1{,}8. Birinci denklemin 33 katını çıkar: y=1,8−1,5=0,3y = 1{,}8 - 1{,}5 = 0{,}3, x=0,2x = 0{,}2.

O2\text{O}_2: propan 3⋅3+12=5\dfrac{3 \cdot 3 + 1}{2} = 5, bütan 3⋅4+12=6,5\dfrac{3 \cdot 4 + 1}{2} = 6{,}5 mol ister. 0,2⋅5+0,3⋅6,5=1+1,95=2,950{,}2 \cdot 5 + 0{,}3 \cdot 6{,}5 = 1 + 1{,}95 = 2{,}95 mol.

Denetle: su 0,2⋅4+0,3⋅5=2,30{,}2 \cdot 4 + 0{,}3 \cdot 5 = 2{,}3 mol. O atomları: 2⋅1,8+2,3=5,9=2⋅2,952 \cdot 1{,}8 + 2{,}3 = 5{,}9 = 2 \cdot 2{,}95.

Sonuç

0,30{,}3 mol bütan; 2,952{,}95 mol O2\text{O}_2.

9. Okuma: Oktan Sayısı

Benzinli motorda yakıt-hava karışımı sıkıştırılır ve bujinin kıvılcımıyla yanar. Karışım kıvılcımdan önce kendiliğinden tutuşursa motor vuruntu yapar: güç düşer, motor yıpranır.

Oktan sayısı yakıtın vuruntuya dayanıklılığıdır. Ölçek iki alkanla kurulur: çok vuruntu yapan n-heptan 00, dayanıklı izooktan (2,2,4-trimetilpentan) 100100.

95 oktanlı benzin, %95 izooktan ile %5 n-heptan karışımı gibi davranır

Dallı alkanlar oktan sayısını yükseltir. Eskiden benzine tetraetil kurşun katılırdı; zehirli olduğu için bugün kurşunsuz benzin kullanılır.

Kendini dene

Puan yok, deneme sınırsız

Oktan sayısı 9595 olan benzin için hangisi doğrudur?

Açıklama

Yakıt, aynı motorda hangi izooktan–n-heptan karışımı gibi vuruntu yapıyorsa oktan sayısı o karışımdaki izooktan yüzdesidir.

10. Birleşik Sorular

Örnek

zor

Monokloro ürünleri saymak

2-metilbütan ışık altında klorla tepkimeye giriyor. Yalnız bir H’nin Cl ile yer değiştirdiği kaç farklı ürün oluşabilir? Adlarını yaz.

Yapı: C1H3−C2H(CH3)−C3H2−C4H3\overset{1}{\text{C}}\text{H}_3{-}\overset{2}{\text{C}}\text{H}(\text{CH}_3){-}\overset{3}{\text{C}}\text{H}_2{-}\overset{4}{\text{C}}\text{H}_3. 22. karbondaki iki CH3\text{CH}_3 eşdeğerdir; hangisine Cl gelse aynı ürün çıkar.

Farklı H türleri: iki eşdeğer CH3\text{CH}_3, 22. karbonun H’si, 33. karbonun H’leri, 44. karbonun H’leri. Dört tür, dört ürün.

Adlar: 1-kloro-2-metilbütan, 2-kloro-2-metilbütan, 1-kloro-3-metilbütan.

CH3−CH(CH3)−CHCl−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CHCl}{-}\text{CH}_3’te iki yön de {2,3}\{2, 3\} verir. Eşitlikte alfabetik önce gelen kloro küçük numarayı alır: 2-kloro-3-metilbütan.

Sonuç

44 ürün; birbirlerinin konum izomeridir.

Örnek

zor

Öncül tipi soru

2,3-dimetilbütan ile ilgili

  • I. Hekzanın yapı izomeridir.
  • II. İki üçüncül karbon atomu içerir.
  • III. Normal kaynama noktası hekzanınkinden yüksektir.
  • IV. Işıkta Cl2\text{Cl}_2 ile iki farklı monokloro ürün verir.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Yapı (CH3)2CH−CH(CH3)2(\text{CH}_3)_2\text{CH}{-}\text{CH}(\text{CH}_3)_2; 66 karbon, C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}. Hekzanla aynı formül, farklı iskelet: I doğru.

İki CH karbonu üçer karbona bağlı: II doğru.

Dallı izomerin yüzeyi küçük; kaynama noktası hekzanınkinden düşüktür (yaklaşık 5858 ve 69 ∘C69\,^\circ\text{C}): III yanlış.

Dört CH3\text{CH}_3 eşdeğer, iki CH eşdeğer: iki H türü, iki ürün. IV doğru.

Sonuç

I, II ve IV

Özet

Bu konudan aklında kalacaklar

  • Hidrokarbon yalnız C ve H içerir. Benzen halkası varsa aromatik, yoksa alifatik; yalnız tekli C–C varsa doymuş, çift ya da üçlü bağ varsa doymamış.
  • Alkan CnH2n+2\text{C}_n\text{H}_{2n+2}: her karbon sp3sp^3, 109,5∘109{,}5^\circ. Sikloalkan CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}. Her halka ve her π\pi bağı 22 H eksiltir.
  • Adlandırma: en uzun zincir, dala yakın uçtan numara, dallar alfabetik; aynı dallar di-, tri-. Uç karbona bağlı grup dal değildir.
  • Karbon türü: bağlı olduğu karbon sayısı 11, 22, 33, 44: birincil, ikincil, üçüncül, dördüncül.
  • Yapı izomerleri: aynı formül, farklı iskelet. C4H10\text{C}_4\text{H}_{10}: 22, C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}: 33, C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}: 55 izomer.
  • Kaynama noktası: karbon sayısıyla artar; aynı formülde dallanma düşürür (pentan 3636, 2-metilbütan 2828, 2,2-dimetilpropan 10 ∘C10\,^\circ\text{C}).
  • Tepkimeler: tam yanma CO2\text{CO}_2 ve H2O\text{H}_2\text{O} verir; ışıkta halojenle yer değiştirmede her basamakta bir HX çıkar.
  • Kullanım: doğal gaz metan, LPG propan ve bütan; benzin, motorin, fueloil, katran ve asfalt; hekzan çözücü. Oktan sayısı: n-heptan 00, izooktan 100100.

Çıkmış Sorular

Sınavda nasıl soruldu?

2 çıkmış soru6 özgün soru

2025 AYTSoru 26

Orta

Dallı alkanların IUPAC adlandırması

Etan molekülünün karbonlarından birindeki bir hidrojenin yerine etil grubu, öbür karbondaki bir hidrojenin yerine izopropil grubu bağlanarak yeni bir alkan elde ediliyor.

Elde edilen alkanın IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?

İpucu

Molekülü açık yaz. Adı grupların ekleniş sırasına göre değil, en uzun karbon zincirine göre ver.

Çözüm

  • Etan CH3−CH3\text{CH}_3{-}\text{CH}_3. Bir karbona etil (CH3CH2−\text{CH}_3\text{CH}_2{-}), öbürüne izopropil ((CH3)2CH−(\text{CH}_3)_2\text{CH}{-}) bağlanır: CH3CH2−CH2−CH2−CH(CH3)−CH3\text{CH}_3\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3){-}\text{CH}_3, yani C7H16\text{C}_7\text{H}_{16}.
  • En uzun zincir: etilin 22, etanın 22 karbonu, izopropilin CH karbonu ve bir CH3\text{CH}_3’ü; toplam 66 karbon, kök hekzan. İzopropilin öbür CH3\text{CH}_3’ü dal olarak kalır.
  • Dala yakın uçtan say: metil 22. karbonda. Ad 2-metilhekzan (kitapçıkta "heksan" yazımıyla): E.
  • Tuzak: B ve D grupları ekleniş sırasıyla adlandırır, en uzun zinciri aramaz. C dalsız yedi karbonlu izomerin, A başka bir C7H16\text{C}_7\text{H}_{16} izomerinin adıdır.

Cevap: E

ÖSYM sorusundan uyarlanmıştır: veriler ve seçenekler aynıdır, anlatım bize aittir.

2019 AYTSoru 26

Orta

Adlandırma, karbon türleri, izomerlik ve kaynama noktası

Yapı formülü şekilde verilen bileşik için

aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

İpucu

Önce formülü ve adı bul. Sonra aynı formüllü iki molekülde dallanmanın London kuvvetlerini nasıl etkilediğini düşün.

Çözüm

  • En uzun zincir 44 karbon, metil 22. karbonda: 2-metilbütan, C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}. B doğru.
  • Yalnız bir karbona bağlı karbonlar üç CH3\text{CH}_3’tür. C doğru.
  • Bütün C–C bağları tekli; bileşik doymuştur. D doğru.
  • 2,2-dimetilpropan da C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}’dir; iskelet farklı, yapı izomeridir. E doğru.
  • Dallanma molekülün yüzeyini küçültür, London kuvvetleri zayıflar. 2-metilbütan yaklaşık 28 ∘C28\,^\circ\text{C}’de, n-pentan 36 ∘C36\,^\circ\text{C}’de kaynar. Yanlış olan A.
  • Tuzak: mol kütleleri eşit diye kaynama noktalarını eşit ya da dallı izomerinkini yüksek sanmak.

Cevap: A

ÖSYM sorusundan uyarlanmıştır: veriler ve seçenekler aynıdır, anlatım bize aittir.

Özgün sorular

Özgün soru1

Kolay

Hidrokarbonların sınıflandırılması

Aşağıdakilerden hangisi doymamış alifatik bir hidrokarbondur?

Çözüm

  • Siklohekzan halkalıdır ama bütün bağları tekli: doymuş alifatik.
  • Benzen halkası taşıyan benzen aromatiktir.
  • 2-metilpropan ve dekan alkandır: doymuş alifatik.
  • Propen CH2=CH−CH3\text{CH}_2{=}\text{CH}{-}\text{CH}_3: çift bağ var, benzen halkası yok. Doymamış alifatik.
  • Tuzak: halkalı her molekülü doymamış ya da aromatik sanmak A’yı seçtirir.

Cevap: E

Özgün soru2

Kolay

Alkanların kullanım alanları

Alkanların kullanım alanlarıyla ilgili

  • I. LPG başlıca propan ve bütandan oluşur.
  • II. Hekzan, bitkisel yağların tohumdan özütlenmesinde çözücü olarak kullanılır.
  • III. Asfalt, ham petrolün en kısa zincirli bileşenlerinden elde edilir.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Çözüm

  • I: Tüp gaz ve otogaz olarak satılan LPG, basınç altında sıvılaştırılmış propan ve bütandır. Doğru.
  • II: Apolar hekzan yağları çözer; yağ özütlemede kullanılır. Doğru.
  • III: Asfalt ve katran damıtma kulesinin dibinde kalan, en uzun zincirli bileşenlerdir. Yanlış.
  • Tuzak: "ağır ürün kısa zincirlidir" diye kuleyi ters okumak E’yi seçtirir.

Cevap: C

Özgün soru3

Orta

Alkanların yanması ve yapı izomerliği

Bir alkanın 0,20{,}2 molü tamamen yakıldığında 1,61{,}6 mol O2\text{O}_2 harcanıyor.

Bu alkanın, kendisi de dahil, kaç yapı izomeri vardır?

İpucu

11 mol alkanın harcadığı O2\text{O}_2’yi bul ve genel yanma denklemiyle nn’yi hesapla. Sonra izomerleri zinciri kısaltarak yaz.

Çözüm

  • 11 mol alkan 1,60,2=8\dfrac{1{,}6}{0{,}2} = 8 mol O2\text{O}_2 harcar.
  • 3n+12=8\dfrac{3n+1}{2} = 8 ise 3n+1=163n + 1 = 16, n=5n = 5: C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}.
  • İzomerler: pentan, 2-metilbütan, 2,2-dimetilpropan. Toplam 33.
  • Tuzak: 22, 55 ve 99 sırasıyla bütanın, hekzanın ve heptanın izomer sayılarıdır; nn yanlış bulunursa bunlara gidilir.

Cevap: B

Özgün soru4

Orta

Halojenlerle yer değiştirme

Propan ışık altında Cl2\text{Cl}_2 ile tepkimeye giriyor ve yalnız bir hidrojenin klorla yer değiştirdiği ürünler oluşuyor.

Bu tepkimeyle ilgili

  • I. Bir katılma tepkimesidir.
  • II. Ürünlerden biri HCl’dir.
  • III. Birbirinin konum izomeri olan iki farklı organik ürün oluşur.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

İpucu

Propanda π\pi bağı var mı? Cl, propanın hangi karbonlarındaki H’lerin yerine geçebilir?

Çözüm

  • I: Propanda π\pi bağı yoktur; Cl bir H’nin yerine geçer. Tepkime yer değiştirmedir. Yanlış.
  • II: C3H8+Cl2⟶C3H7Cl+HCl\text{C}_3\text{H}_8 + \text{Cl}_2 \longrightarrow \text{C}_3\text{H}_7\text{Cl} + \text{HCl}. Doğru.
  • III: Uçtaki iki CH3\text{CH}_3 eşdeğerdir. Cl uç karbona girerse 1-kloropropan, ortadakine girerse 2-kloropropan oluşur; ikisi konum izomeridir. Doğru.
  • Tuzak: halojenin alkene katılmasıyla karıştırıp I’i doğru saymak.

Cevap: D

Özgün soru5

Orta

Alkanların IUPAC adlandırması

Aşağıdakilerden hangisi IUPAC kurallarına uygun, doğru verilmiş bir alkan adıdır?

İpucu

Her adın yapısını çiz; en uzun zinciri ve dala yakın ucu yeniden denetle.

Çözüm

  • A: Dört karbonlu zincirin 22. ve 33. karbonunda birer metil; iki yönden de {2,3}\{2, 3\}. Doğru ad.
  • B: 22. karbondaki etil zinciri uzatır: doğru ad 3-metilhekzan.
  • C: Numara daldan uzak uçtan verilmiş: doğru ad 2,2-dimetilbütan.
  • D: 11. karbondaki metil zincirin devamıdır: doğru ad 3-metilpentan.
  • E: Öbür uçtan sayılmalı: doğru ad 2-metilpentan.
  • Tuzak: yalnız numaraları denetleyip en uzun zinciri aramamak B ve D’yi doğru gösterir.

Cevap: A

Özgün soru6

Zor

Dallanma ve kaynama noktası

  • I. Hekzan
  • II. 2,2-Dimetilbütan
  • III. Pentan
  • IV. 2,2-Dimetilpropan

Yukarıdaki alkanların aynı basınçtaki kaynama noktaları hangi seçenekte büyükten küçüğe doğru sıralanmıştır?

İpucu

Önce karbon sayılarına göre iki gruba ayır; sonra her grupta dallanmaya bak.

Çözüm

  • I ve II C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}, III ve IV C5H12\text{C}_5\text{H}_{12}’dir. Karbon sayısı büyük olan grubun London kuvvetleri daha güçlüdür.
  • Her grupta dalsız olan yüksek kaynar: I > II ve III > IV.
  • En dallı C6\text{C}_6 izomeri bile dalsız C5\text{C}_5’ten yüksek kaynar (yaklaşık 5050 ve 36 ∘C36\,^\circ\text{C}): II > III.
  • Sıra: I > II > III > IV (yaklaşık 6969, 5050, 3636, 10 ∘C10\,^\circ\text{C}).
  • Tuzak: dallanmayı karbon sayısından önemli saymak A’yı, dallanmanın kaynama noktasını artırdığını sanmak B’yi verir.

Cevap: C