1828’de Friedrich Wöhler, anorganik bir tuz olan amonyum siyanatı () ısıttı ve idrarda bulunan üreyi () elde etti. Levhada iyonların atomları yeniden dizilip tek bir üre molekülü oluyor. Canlı olmadan organik bileşik yapılabiliyorsa organik bileşiği ne tanımlar?
Isınma
Başlamadan: mol ve karbon atomu
Puansız. Takıldığın yer olursa ön koşul konuya göz at.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
g.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
NŞA’da 1 mol gaz L kaplar: mol.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
: . Değerlik katmanı () elektron taşır; karbon bu yüzden kovalent bağ yapar.
Temel
Organik bileşik ve basit formül
1. Organik Bileşik = Karbon Bileşiği
1800’lerin başında Berzelius, canlılardan elde edilen bileşiklere organik, minerallerden elde edilenlere anorganik dedi. Yaşam gücü (vitalizm) kuramına göre organik bileşikler yalnızca canlılarda oluşabilirdi.
Wöhler’in üre sentezi (1828) bu kuramı sarstı; Kolbe’nin asetik asidi sentezlemesi (1845) gibi yeni sentezlerle kuram terk edildi. Bugün tanım kaynağa değil yapıya bakar.
İki katlı rafa bak: üstte metan, etanol ve glikoz, altta yemek tuzu kristali, kireç taşı ve karbon dioksit. Alt raftaki karbon atomlarının çevresinde turuncu hale var: bu bileşiklerde de karbon bulunur ama anorganik sayılırlar.
Özellikler genellemedir; istisnası vardır (etanol ve şeker suda iyi çözünür).
| Özellik | Organik (çoğunlukla) | Anorganik (çoğunlukla) |
|---|---|---|
| Bağ türü | Kovalent, moleküler | Çoğu iyonik |
| Erime, kaynama noktası | Düşük | Yüksek |
| Suda çözünme | Az | Çoğu çözünür |
| Sulu çözeltide iletkenlik | İletmez | Çoğu iletir |
| Isı ve yanma | Isıya dayanıksız, yanar | Çoğu yanmaz |
| Sayı | Milyonlarca | Görece az |
Örnek
kolay
Organik mi, anorganik mi?
, , , , , bileşiklerinden hangileri organiktir?
Hepsinde karbon var; bu yüzden karbon tek başına ölçüt değil.
Anorganik listesine bak: karbonat, karbon oksidi, siyanür; üçü de anorganik.
Kalanlarda karbon iskeleti H, O, N ile kovalent bağlı: etanol, üre, glikoz.
Sonuç
Organik: , , .
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
(kalsiyum karbür) bir karbürdür; karbürler anorganik sayılır.
2. Basit Formül: Mol Oranı, Molekül Formülü: Gerçek Sayı
Basit formül atomların mol sayıları oranını en küçük tam sayılarla verir. Molekül formülü bir moleküldeki gerçek atom sayılarını verir.
| Bileşik | Molekül formülü | Basit formül | |
|---|---|---|---|
| Glikoz | |||
| Asetik asit | |||
| Benzen | |||
| Asetilen | |||
| Su |
Farklı bileşiklerin basit formülü aynı olabilir; onları mol kütlesi ayırır.
Örnek
kolay
Kütlelerden basit ve molekül formülü
Bir bileşiğin gramlık örneğinde g C, g H ve g O vardır. Bileşiğin mol kütlesi g/mol ise molekül formülü nedir? (, , g/mol)
Mole çevir: C ; H ; O mol.
En küçüğe () böl: C : H : O . Basit formül , kütlesi g/mol.
; basit formüldeki her sayıyı ile çarp.
Sonuç
Molekül formülü (glikoz).
Örnek
kolay
Kütlece yüzdeden formül
Kütlece C ve H içeren bir hidrokarbonun mol kütlesi g/mol’dür. Molekül formülü nedir?
g örnek düşün: g C ve g H.
Mole çevir: C ; H mol. Oran , basit formül ( g/mol).
.
Sonuç
Molekül formülü .
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
g/mol; , formül .
Temel bölümü tamamlandı.
Orta
Yakma analizi, karbonun bağları, elmas ve grafit
3. Yakma Analizi: C ve H Ürünlerden, O Farktan
Tam yanmada bileşikteki bütün karbon ’ye, bütün hidrojen ’ya dönüşür. Ürünleri tartarak C ve H miktarını buluruz.
Örnek, yakma tüpünde oksijenle yanıyor; gazlar önce su tutucudan, sonra tutucudan geçiyor. Tutucuların altındaki terazilere bak: kütle artışları oluşan su ve kütleleridir.
Örnek
orta
Hidrokarbonun yanması
g hidrokarbon tamamen yandığında g ve g oluşuyor. Bileşiğin basit formülü nedir? (, , g/mol)
C: mol , yani mol C g.
H: mol ; her suda 2 H var, mol H g.
Denetle: g, örneğin tamamı; oksijen yok, gerçekten hidrokarbon.
C : H .
Sonuç
Basit formül (propan).
Ortadaki sütun g’lık örnek. Karbon dilimi sütunundan, hidrojen dilimi su sütunundan geçiyor; sütunun geri kalanı oksijendir ve farktan bulunur. Ürünlerdeki oksijen sayılmadığı için soluklaşıyor.
Örnek
orta
Oksijen içeren bileşiğin yanması
C, H ve O içeren g bileşik yakılınca g ve g oluşuyor. Mol kütlesi g/mol ise molekül formülü nedir?
C: g, yani mol.
H: g, yani mol.
O farktan: g, yani mol.
Oran , basit formül (). .
Sonuç
Molekül formülü (asetik asit).
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
g C.
4. Karbonun Gücü: Dört Bağ ve Zincir
Karbonun değerlik elektronu vardır; kovalent bağ yaparak okteti tamamlar. Asıl gücü kendi atomlarıyla sağlam bağlar kurmasıdır.
Metandan başlayan karbonlar birbirine eklenip zinciri uzatıyor; zincir dallanıyor, sonra iki ucu birleşip halka kapatıyor. Son karede iki karbon arasında ikili ve üçlü bağ beliriyor. Her karbonun hep dört bağı var.
- C–C bağı sağlamdır (Si–Si bağından çok daha sağlam); bu yüzden uzun zincirler kararlıdır.
- Karbon tekli, ikili ve üçlü bağ yapar; zincir düz, dallanmış ya da halkalı olabilir.
- Karbon H, O, N, S ve halojenlerle de sağlam kovalent bağ kurar.
- Aynı atomlar farklı biçimlerde dizilebilir; bu yüzden organik bileşik sayısı milyonlarcadır.
5. Elmas ve Grafit: Aynı Atom, Farklı Örgü
Aynı elementin farklı yapıdaki biçimlerine allotrop denir. Karbonun allotropları elmas, grafit, fulleren, nanotüp ve grafendir.
Turuncu çubuklar ortadaki karbonun dört bağı: komşuları dörtyüzlünün köşelerinde, bağ açısı . Örgüdeki her karbon aynı biçimde bağlı; ağ üç yönde de kesintisiz sürüyor.
Grafitte altıgen halkalı katmanlar üst üste duruyor; katmanlar arası uzaklık Å, bağ boyu Å. Üst katman kayıyor. Ortadaki katmanı saran mavi bulutta elektronları katman boyunca dolaşıyor.
| Elmas | Grafit | |
|---|---|---|
| Hibritleşme | , dört komşu | , üç komşu |
| Yapı | 3B ağ örgü | Altıgen halkalı katmanlar |
| Sertlik | En sert doğal madde | Yumuşak, kaygan |
| Elektrik | İletmez | Katman boyunca iletir |
| Kullanım | Kesici uç, mücevher | Kalem ucu, elektrot, kuru yağlayıcı |
Grafitte her karbonun hibritleşmeye katılmayan bir orbitali katmana diktir. Bu orbitalleri yan yana örtüşerek bağları kurar; elektronları katman boyunca hareket ettiği için grafit iletkendir. Hibritleşmenin ayrıntısı Lewis formülleri ve hibritleşme konusunda.
Örnek
orta
Kullanımdan yapıya
Kalem ucunda ve kilit mekanizmalarında kuru yağlayıcı olarak grafit, cam kesici uçlarda elmas kullanılır. Bu kullanımları yapıyla açıkla.
Grafitte katman içi bağlar kovalent ve güçlü, katmanlar arası etkileşim zayıf. Katmanlar kolayca kayar: kâğıtta iz bırakır, yüzeyleri kayganlaştırır.
Elmasta her karbon dört yöne kovalent bağlı; grafitteki gibi kayabilen katman yok. Bu yüzden en sert doğal maddedir ve camı çizer.
Sonuç
Grafitin kayganlığı zayıf katmanlar arası etkileşimden, elmasın sertliği üç boyutlu kovalent ağdan gelir.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Örtüşen orbitallerinin oluşturduğu elektronları katman boyunca serbestçe hareket eder.
Orta bölümü tamamlandı.
İleri
Fulleren, nanotüp, grafen ve sınav düzeyi hesaplar
6. Fulleren, Nanotüp, Grafen: Karbonun Yeni Biçimleri
Futbol topu biçimli dönüyor. 12 beşgen halka renkli; her beşgenin çevresi altıgenlerle sarılı, iki beşgen yan yana gelmiyor.
Fulleren, karbon atomlarının beşgen ve altıgen halkalarla kapalı kafes kurduğu moleküllerdir; en bilineni . 1985’te laboratuvarda elde edildi (1996 Nobel Kimya Ödülü). Elmas ve grafit dev kovalent ağdır; fulleren ise ayrı moleküllerinden oluşur ve bazı organik çözücülerde çözünür.
Tek katman grafen levha düz duruyor; sonra silindir gibi sarılıp nanotüp oluyor. Bal peteği deseni aynı kalıyor, yalnızca biçim değişiyor.
- Grafen: grafitin tek atom kalınlığındaki katmanı. 2004’te grafitten bantla ayrıldı (2010 Nobel Fizik Ödülü). Çok sağlam, esnek ve neredeyse saydamdır; elektriği ve ısıyı çok iyi iletir. Dokunmatik ekran, esnek elektronik ve pil çalışmalarında kullanılır.
- Karbon nanotüp: sarılmış bir grafen tabakasına benzeyen, çapı nanometre ölçüsünde tüp (1991). Çok hafif ve çok sağlamdır, elektriği iletebilir; kompozit malzemelerde ve elektronikte kullanılır.
| Allotrop | Hibritleşme | Yapı | Öne çıkan özellik |
|---|---|---|---|
| Elmas | 3B ağ örgü | En sert, elektriği iletmez | |
| Grafit | Katmanlar | Kaygan, iletken | |
| Fulleren | Kapalı kafes molekül | Organik çözücüde çözünür | |
| Nanotüp | Sarılmış tüp | Hafif, çok sağlam | |
| Grafen | Tek katman | İnce, esnek, çok iyi iletken |
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
Grafen, grafitten ayrılmış tek bir bal peteği katmanıdır.
Kendini dene
Puan yok, deneme sınırsız
Açıklama
: 12 beşgen + 20 altıgen. Her karbon bir beşgende ve iki altıgende yer alır.
7. Sınav Düzeyi: Kesirli Oranlar ve Atom Korunumu
Örnek
zor
C vitamininin formülü
Bir laboratuvar, C vitamini (askorbik asit) tabletinden saflaştırdığı maddeyi analiz ediyor: kütlece C, H ve O. Maddenin mol kütlesi g/mol olduğuna göre molekül formülü nedir? (, , g/mol)
g’da: C ; H ; O mol.
En küçüğe böl: C : H : O . tam sayı değil, ’tür.
ile çarp: . Basit formül , kütlesi g/mol.
.
Sonuç
Molekül formülü .
Örnek
zor
Harcanan oksijenden O sayısı
mol organik bileşik mol ile tamamen yakılıyor; NŞA’da L ve g oluşuyor. Bileşiğin molekül formülü nedir?
: mol. Molekül başına C.
: mol, yani mol H. Molekül başına H.
O atomları korunur. Ürünlerde mol O; ’den gelen mol. Bileşikten gelen mol O, molekül başına .
Sonuç
Molekül formülü . Denetim: .
Örnek
zor
Elmas sonsuza dek mi?
Bir kuyumcu “elmas sonsuza dek” diyor. ’de yanma entalpileri:
dönüşümünün değeri kaçtır? Hangi allotrop daha kararlıdır; elmas neden grafite dönüşmez?
Hess yasası: elmasın yanmasını aynen, grafitinkini ters yaz ( kJ). Topla: kJ. Yöntem: Hess yasası.
Dönüşüm ekzotermik; grafit daha düşük enerjili, yani daha kararlı. Standart oluşum entalpisi sıfır alınan hâl bu yüzden grafittir.
Dönüşüm için elmasın üç boyutlu ağındaki C–C bağlarının kırılması gerekir. Aktifleşme enerjisi çok yüksek; oda koşullarında tepkime fark edilmeyecek kadar yavaştır.
Sonuç
kJ/mol. Grafit daha kararlıdır; elmas yalnızca dönüşüm çok yavaş olduğu için kalıcıdır.
İleri bölümü tamamlandı.
Özet
Bu konudan aklında kalacaklar
- Organik bileşik: karbon bileşikleri; , , karbonatlar, hidrojen karbonatlar, siyanürler ve karbürler anorganiktir.
- Wöhler (1828): amonyum siyanattan üre elde etti; yaşam gücü kuramı sarsıldı.
- Basit formül: mol oranı. Molekül formülü , .
- Yakma analizi: , , .
- Karbon: 4 kovalent bağ; zincir, dal, halka, ikili ve üçlü bağ.
- Elmas: , 3B ağ, en sert, yalıtkan. Grafit: , katmanlı, kaygan, iletken.
- Fulleren : 12 beşgen + 20 altıgen. Nanotüp: sarılmış grafen. Grafen: tek katman grafit.