Aromatik Bileşikler ve Fonksiyonel Gruplar

Badem, vanilya ve tarçın kokusunu veren moleküllerin hepsinde aynı altı karbonlu halka var: benzen halkası. "Aromatik" adı bu kokulardan gelir. Modelde siyah toplar karbon, gri toplar hidrojen, çubuklar bağdır.

Benzende ($\text{C}_6\text{H}_6$) on iki atomun hepsi aynı düzlemdedir; bütün açılar $120^\circ$'dir. Altı C–C bağının boyu da aynıdır: $139$ pm.

Her karbon dört bağ yapsın diye halkaya sırayla üç çift bağ çizilir: Kekulé yapısı. Ama çift bağ tekli bağdan kısadır; bu çizim altı bağın neden eş olduğunu açıklayamaz.

Çift bağları bir kenar kaydırınca ikinci Kekulé yapısı çıkar. Gerçek molekül ikisinin ortalamasıdır (rezonans): altı bağ da tekli ile çift arasındadır. Halkaya çizilen daire bunu anlatır.

Halkadaki her karbon $sp^2$ hibritleşmesi yapar; üç bağı düzlemdedir. Geriye kalan birer $p$ orbitali halka düzlemine diktir: altı orbital yan yana durur.

Altı $p$ orbitali yan yana örtüşür; halkanın üstünde ve altında iki halka biçimli bulut oluşur. Altı $\pi$ elektronu bütün halkaya yayılır. Bu yüzden benzen kararlıdır, bromlu suyun rengini gidermez.

Siklohekzanda hiç $\pi$ bağı yok. 1,4-siklohekzadiende iki $sp^3$ karbon ($\text{CH}_2$) bulutu ikiye böler. Yalnız benzende bulut halkayı kesintisiz dolaşır: aromatik olan odur.

Halkadaki bir H'nin yerine $\text{CH}_3$ gelirse toluen, OH gelirse fenol, $\text{NH}_2$ gelirse anilin olur. Halka aynı kalır; $\text{C}_6\text{H}_5{-}$ parçasına fenil grubu denir.

Toluen tiner ve boya çözücüsüdür; fenol dezenfektandır; anilinden boyar madde ve ilaç yapılır. Fenoldeki OH doğrudan halka karbonuna bağlıdır; fenol bir alkol sayılmaz.

İkinci bir benzen halkası birincinin bir kenarına kaynaşır; ortak kenardaki iki karbon H'lerini bırakır. $\pi$ bulutu iki halkaya yayılır: naftalin, güve kovucu toplardaki madde.

Etil iskeleti yerinde dururken ucu değişir: OH alkol, O–$\text{CH}_3$ eter, Cl alkil halojenür, $\text{NH}_2$ amin, $\text{NO}_2$ nitro bileşiği. Sınıfı ve tepkimeleri belirleyen bu uca fonksiyonel grup denir.

Ortadaki $\text{C}{=}\text{O}$'nun komşusu H ise aldehit, karbon ise keton, OH ise karboksilik asit, O–R ise ester, $\text{NH}_2$ ise amittir.

$\text{NH}_2$ alkil karbonuna bağlıysa amin, $\text{C}{=}\text{O}$'ya bağlıysa amittir. OH alkilde alkol, halkada fenol, $\text{C}{=}\text{O}$'nun yanında karboksilik asittir. Grubu görünce ad koymadan komşusuna bak.

Aspirinde ($\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4$) benzen halkası, karboksil ($-\text{COOH}$) ve ester ($-\text{O}{-}\text{CO}{-}\text{CH}_3$) var. Halkaya bağlı O'nun öbür yanında $\text{C}{=}\text{O}$ durduğu için bu grup eter değil, esterdir.

Benzen düzlemseldir; altı eş bağı ($139$ pm) ve kesintisiz $\pi$ bulutu onu aromatik yapar. H yerine $\text{CH}_3$, OH, $\text{NH}_2$: toluen, fenol, anilin; naftalin $\text{C}_{10}\text{H}_8$. Sınıfı fonksiyonel grup belirler; $\text{C}{=}\text{O}$'da komşuya bak.