Karboksilik Asitler ve Esterler · Görsel anlatım

Sıfırdan1 / 15

Sirkenin ekşiliği bir molekülden gelir

Sirkeyi ekşi yapan madde asetik asittir. Siyah toplar karbon, kırmızılar oksijen, küçük griler hidrojen; çubuklar bağlardır. Molekülde 2 C, 4 H ve 2 O var.

\text{CH}_3\text{COOH}

Sıfırdan2 / 15

Karbonil ve hidroksil: tek grup

Uçtaki karbona bir O çift bağla (karbonil), bir OH tekli bağla (hidroksil) bağlı. Bu üçlü birlikte tek bir grup sayılır: karboksil. Bu grubu taşıyan bileşiğe karboksilik asit denir.

\text{R}{-}\text{COOH}

Sıfırdan3 / 15

Ekşi tat: H⁺ veren birkaç molekül

Suda bir asit molekülünün OH'sindeki H, yanındaki suya geçer: $\text{H}_3\text{O}^+$ ve asetat iyonu oluşur. Ama $0{,}1$ M çözeltide 75 molekülden yalnız biri bunu yapar: asetik asit zayıf asittir.

\text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+

Temel4 / 15

Zincir uzar, asit ucu aynı kalır

Karboksil karbonu hep 1. karbondur. Zincire birer $\text{CH}_2$ eklenince metanoik, etanoik, propanoik, bütanoik asit sıralanır. Ad: aynı karbon sayılı alkanın adı + -oik asit.

\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2

Temel5 / 15

Karbonları say, adı bul

COOH'nin karbonu da sayılır. Beş karbonlu zincir pentanoik asittir: $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{COOH}$ . Yaygın adlar da kullanılır: formik asit (karınca), asetik asit (sirke).

Dene: Sürgüyle karbon sayısını 1'den 5'e değiştir; adı ve formülü izle.

Hızlı soru

Molekül formülü $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ olan düz zincirli karboksilik asit hangisidir?

COOH'nin karbonu dahil 4 karbon: bütanoik asit, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}$ . Bütanal tek O taşır.

Temel6 / 15

İki molekül, iki hidrojen bağı

Bir asidin OH'si öbürünün $\text{C}{=}\text{O}$ oksijenine yönelir. İki hidrojen bağı iki molekülü bir çift (dimer) yapar; bu çifti ayırmak çok enerji ister. Asetik asit $118\,^\circ\text{C}$ 'de kaynar.

Hızlı soru

Mol kütleleri yakın etanoik asit, 1-propanol ve metil metanoatın kaynama noktası sırası hangisidir?

Asit iki hidrojen bağıyla çift kurar ( $118\,^\circ\text{C}$ ), alkolün tek OH'si var ( $97\,^\circ\text{C}$ ), esterde O'ya bağlı H yok ( $32\,^\circ\text{C}$ ).

Temel7 / 15

Bazla tuz: bütün asit asetata döner

NaOH eklenince her $\text{OH}^-$ bir asidin H'sini alıp suya dönüşür; asit asetat iyonu olur, yanına $\text{Na}^+$ gelir. Sonda kapta 75 asetat ve 75 $\text{Na}^+$ kalır: sodyum asetat.

\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \longrightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}

Orta8 / 15

Düz zincir sıkı, bükük zincir gevşek

Uzun zincirli asitlere yağ asidi denir. Doymuş stearik asit dümdüzdür, kalem gibi sıkı dizilir: iç yağı katıdır. Oleik asitte bir cis $\text{C}{=}\text{C}$ zinciri büker; zincirler sıkı dizilemez: zeytinyağı sıvıdır.

\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH} \quad \text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}

Orta9 / 15

Asit + alkol: su ayrılır, ester kalır

Asidin OH'si ile alkolün H'si birleşip su olarak ayrılır; alkolün O'su karbonil karbonuna bağlanır. Asetik asit + metanol: metil etanoat. Derişik $\text{H}_2\text{SO}_4$ ile ısıtılır.

\text{R}{-}\text{COOH} + \text{R}'{-}\text{OH} \rightleftharpoons \text{R}{-}\text{COO}{-}\text{R}' + \text{H}_2\text{O}

Orta10 / 15

Denge: ester suyla geri ayrışır

Esterleşme bir dengedir, verim %100 olmaz. Ters yönde ester suyla asit ve alkole ayrışır: hidroliz. Suyun OH'si yeniden aside, H'si alkole döner.

Dene: Sürgüyü geri çek: ester ve su, asit ile alkole ayrışır.

Hızlı soru

Esterleşmede ayrılan suyun O atomu nereden gelir?

Su, asidin OH'si ile alkolün H'sinden oluşur. Alkolün O'su esterde kalıp iki parçayı bağlar.

Orta11 / 15

Ester adı: alkil + -oat

Önce O'ya bağlı alkil (mavi halede: metil), sonra asit kısmı -oat ekiyle (öbür halede: etanoat): metil etanoat. Formülde sıra terstir; COO'nun solu asitten, sağı alkolden gelir.

\underbrace{\text{CH}_3\text{COO}}_{\text{etanoat}}{-}\underbrace{\text{CH}_3}_{\text{metil}}

Orta12 / 15

Aynı formül: bir asit, iki ester

$\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$ hem doymuş asidin hem esterin formülüdür. $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ : propanoik asit, metil etanoat, etil metanoat. Atomlar aynı; değişen, O'ların yeri. Bunlar fonksiyonel grup izomeridir.

Hızlı soru

Metil etanoatın fonksiyonel grup izomeri hangisidir?

Metil etanoat $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}_2$ 'dir; aynı formüldeki asit propanoik asittir.

Sınav13 / 15

NaOH üç ester bağını koparır: sabun

Yağ, gliserine üç ester bağıyla (vurgulu çubuklar) bağlı üç yağ asidi zinciridir. NaOH ile ısıtılınca üç bağ da kopar: gliserin ve üç yağ asidi tuzu, yani sabun oluşur.

\text{trigliserit} + 3\,\text{NaOH} \longrightarrow \text{gliserin} + 3\,\text{R}{-}\text{COONa}

Hızlı soru

$0{,}2$ mol tristearin tamamen sabunlaştırılıyor. Kaç mol NaOH harcanır?

Her yağ molekülü üç ester bağı taşır; 1 mol yağ 3 mol NaOH ister: $0{,}2 \cdot 3 = 0{,}6$ mol.

Sınav14 / 15

Sabun yağı nasıl sarar: misel

Sabun anyonunun uzun kuyruğu apolardır, yağı sever; $-\text{COO}^-$ başı iyoniktir, suyu sever. Kuyruklar yağ damlasına gömülür, başlar dışta kalır: misel. Yüzeyi eksi yüklü damla suyla akıp gider.

Sınav15 / 15

Özet: karboksil grubundan sabuna

$-\text{COOH}$ zayıf asitlik verir; bazla tuz olur. Asit + alkol ⇌ ester + su; ad: alkil + -oat. $\text{C}_n\text{H}_{2n}\text{O}_2$ asit ve ester izomerdir. Yağ + 3 NaOH → gliserin + 3 sabun.

Görsel anlatım bitti

Örnekler ve çıkmış sorular Sıradaki: Enerji Kaynakları ve Bilimsel Gelişmelergörsel