Karbonil Bileşikleri

Oje çıkarıcının keskin kokusu aseton molekülünden gelir. Modelde toplar atomlardır: üç karbon, altı hidrojen ve bir oksijen. Çubuklar atomları birbirine bağlayan bağlardır.

Ortadaki karbon oksijene çift bağla bağlı. Bu $\text{C}{=}\text{O}$ grubuna karbonil grubu denir. Badem kokulu benzaldehitte ve vanilyanın vanilininde de aynı grup var.

Karbonil karbonu ve ona bağlı üç atom (O ve iki C) aynı düzlemde durur. Üç bağ birbirinden olabildiğince uzaklaşır: aralarındaki açılar yaklaşık $120^\circ$.

Kamera yukarı ve yana kaydı: O, karbonil karbonu ve iki metil karbonu yine aynı düz üçgenin üstünde. Düzlemden yalnız metillerin H'leri çıkıyor. Düzlemsel üç bağ, karbonun $sp^2$ hibritleşmesinden gelir.

O, C'den daha elektronegatiftir; bağ elektronları O'ya kayar. O ucu $\delta^-$, C ucu $\delta^+$ yüklenir; ok bu kaymayı gösterir. Karbonil grubu polardır.

Solda etanal: $\text{C}{=}\text{O}$ zincirin ucunda, karbonuna bir H bağlı; bu bir aldehittir ($\text{R}{-}\text{CHO}$). Sağda propanon: $\text{C}{=}\text{O}$ iki karbonun arasında; bu bir ketondur ($\text{R}{-}\text{CO}{-}\text{R}'$).

Kök, karbonili içeren en uzun zincirin alkan adıdır. Aldehitte numara CHO karbonundan başlar ve yazılmaz: 3-metilbütanal. Ketonda zincir $\text{C}{=}\text{O}$'ya yakın uçtan numaralanır: 3-metil-2-bütanon.

Formaldehit (metanal) dezenfektan formalinde, asetaldehit (etanal) vücutta etanolden oluşur. Benzaldehit acı badem kokusudur, aseton (propanon) oje çıkarıcıdır. Üçü aldehit, biri keton.

Dört sıvının mol kütlesi $58$–$60$ g/mol. Karbonillerde moleküller dipol-dipol etkileşimiyle, alkolde hidrojen bağıyla tutunur; bütanda yalnız London kuvvetleri var. Kaynama noktası bu sırayla artar.

1-propanolde her molekülün OH'sindeki H, komşu molekülün O'suna yöneliyor: hidrojen bağı. Karbonillerde H'ler karbona bağlı olduğu için bu bağ kurulamaz; ama O atomları sudaki H'lerle hidrojen bağı kurar, küçük karboniller suda iyi çözünür.

Yükseltgen $[\text{O}]$, etanolün OH'sinden ve OH'li karbonundan birer H alır; su çıkar, $\text{C}{=}\text{O}$ kurulur: etanal. İkinci $[\text{O}]$ aldehitin C–H bağına girer: etanoik asit.

Her basamakta karbon ya H kaybeder ya da O kazanır; yükseltgenme basamağı $-1$, $+1$, $+3$ diye ikişer artar. Aldehit kolayca aside döndüğü için aldehitte durmak isteyen onu oluşur oluşmaz damıtır.

2-propanolün OH'li karbonunda bir H var: yükseltgen onu ve OH'nin H'sini alır, propanon oluşur. 2-metil-2-propanolde o karbonda H yok; yükseltgen geri döner, tepkime olmaz.

İki tüpte de Tollens ayıracı (amonyaklı gümüş nitrat) var. Etanallı tüpte aldehit aside yükseltgenir, $\text{Ag}^+$ iyonları gümüşe indirgenip çeperi aynayla kaplar. Propanonlu tüpte hiçbir şey olmaz.

Aldehit karbonu $+1$'den $+3$'e çıkarken $2$ elektron verir; her $\text{Ag}^+$ bir elektron alır. Bu yüzden $1$ mol aldehitten $2$ mol Ag çöker. Notta tüpteki sayım var.

Bütanal, 2-metilpropanal ve bütanonun üçü de $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$. İlk ikisi birbirinin zincir izomeri; bütanon ikisinin de fonksiyonel grup izomeri. Aynı karbon sayılı doymuş aldehit ve keton hep izomerdir.

$\text{C}{=}\text{O}$ düzlemsel ve polardır; aldehitte uçta, ketonda ortadadır. Birincil alkol aldehite, ikincil ketona yükseltgenir; üçüncül yükseltgenmez. Gümüş aynası yalnız aldehitte: $1$ mol aldehit, $2$ mol Ag.